贾宝玉是情种，空生一副好皮囊，长得“面若中秋之月，色如春晓之花。鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。虽怒时而若笑，即嗔视而有情。”然而腹中草莽，极恶读书，最喜在内帏厮混，贾母又极溺爱，无人敢管。他爱博而心劳，不讨厌但是毫无用处，总是一片真心无事忙，让各色人物为之感叹，这样看真看空一切的男孩子，融入世俗生活，从事什么职业呢？
用《红楼梦》的原话，贾宝玉是“正邪二气所赋”之人。这样的人，就是“上不能成仁人君子，下则亦不能为大凶大恶。置之于万万人之中，其聪明灵秀之气，则在万万人之上；其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下”。出生在公侯富贵之家，则是情痴情种；生活在读书清贫之族，则为逸士高人；若是生于薄祚寒门，也绝不可能成为贩夫走卒、健仆豪奴，甘心受平庸之人驱使驾驭。
掩卷而思，任何职业，他都没有所谓的成功可能性，但对比芸芸众生，都是高人。
渔夫。贾府衰败，抄家之后，成为官宦门楣顶梁柱，不大可能了，他无此心，无此基础。接受袭人或茜雪等人供养，时时见到荣宁二府的旧人，一定非常不情愿。从事稼穑不可能，识花君不识五谷。孤舟蓑笠翁，漂浮在烟波浩渺一叶小舟，回想十二钗，也许可接受。书中有章节，贾宝玉照例来看望林妹妹，他头戴箬笠，身披蓑衣，像一个打渔归来的渔翁。林黛玉见了他这身打扮，笑着说：“哪里来的渔翁！”林黛玉看斗笠和蓑衣精致轻巧，问贾宝玉是用什么草编的。贾宝玉见林妹妹喜欢，就想送一套给她。林黛玉说了一句：“我不要他。戴上那个，成了画儿上画的和戏上扮的那渔婆了。”回想黛玉，江边明月垂照，茕茕孑立孤老终身。
花匠。他是爱花人，看到花都能够激发呵护愿望。花匠在《红楼梦》里出现了三次。其中，一回贾芸打通了王熙凤关节，拿到了大观园栽种花木的肥缺，跑到凤姐那里去批字领票对牌子。贾芸看那批上批着二百两银子，心中喜悦，翻身走到银库领了银子，回家告诉他母亲，自是母子俱喜。次日五更，贾芸先找了倪二还了银子，又拿了五十两银子，出西门找到花儿匠方椿家里去买树。“西门”出去，是明清时期北京的右安门，一个花卉市场，从事“花匠”职业的人很多，有卖花草树木的，也有替人承包专门搞栽种管理的。桂花在北京也是很有市场的，如木樨地等。薛蟠的老婆夏桂花家里，就是专门做桂花生意的。也许贾芸会照顾这个上辈人，花草树木是他所好，也不求所得，只求消磨时日，不负神媖侍者嗜好。
更夫。清人甫塘逸士在其《续阅微草堂笔记》中提及有人看过《红楼梦》八十回后真本，结局是“宝玉无以为家，至沦于击柝之流。史湘云则为乞丐，后乃与宝玉仍成夫妇”。为了表现大家族倾覆没落的惨状，作者安排昔日的公子贾宝玉沦为更夫。这工作是苦差事，他估计坚持不了几天，就会被开除。但这种白天昏睡，晚上思考的生活，对于落魄的他，不枉是解脱，被人忘记，也忘记别人。
作家。情痴情种，往往有文学艺术方面杰出的才能。身陷情的苦海，又以超脱的诗思与哲思，获得禅的了悟。所以，有人说：“宝玉的整个人生，都是诗的人生”。通过回想来滋养自己，坚持读书写字来记忆昨天，这也许贴近现实。才华如明珠闪烁，生活环境却充满了困窘，虽有旧日亲友的帮助，可始终却无法摆脱人事生离死别的悲哀。情的阐释，爱的故事，都是脱离生活的虚构，依靠这种虚构，才能让他兴奋起来，让生活温暖起来，感觉生活有那么一丝价值，至于这种价值究竟能够造就什么，好像也不那么重要，他就是那个无法补天的顽石，只希望和人分享冰冷的人生体验，繁华过去都是荒芜，只能且行且珍惜。
然而，没有版权的时代，总是一个没落的职业。如同甄士隐一样，“士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事，勉强支持一二年越发穷了。急忿怨痛，已有积伤，暮年之人，贫病交攻，竟渐渐的露出那下世的光景来。”
当然，他也可以做一个教书先生，或一个守墓人，或者做一个戏子。只是生活对他来说，仿佛怎么样都是一种煎熬，总是黯淡无光。
回忆，才是他坚持活下去的理由。
