红楼十二钗各有代表画面，但若是能与宝钗扑蝶、黛玉葬花相媲美的，只心许“憨湘云醉眠芍药裀”了。
果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。众人笑推他，说道：“快醒醒儿吃饭去，这潮凳上还睡出病来呢。”湘云慢启秋波，见了众人，低头看了一看自己，方知是醉了。原是来纳凉避静的，不觉的因多罚了两杯酒，娇嫋不胜，便睡着了，心中反觉自愧。连忙起身扎挣着同人来至红香圃中，用过水，又吃了两盏酽茶。探春忙命将醒酒石拿来给他衔在口内，一时又命他喝了一些酸汤，方才觉得好了些。
这一景，幸有湘云可得见，只有湘云可得见！宝钗会么？宝钗稳重自持身份，必不肯喝多，也不肯乱卧。黛玉可否？黛玉体弱思虑过多，不能多喝，也不能卧凉。换作其他金钗，都会顾惜身份，谨言慎行，何处去见“芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱”的“美人醉卧芍药花”的纯美，何处去见“一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包药花瓣枕着”的“人即是花花即是人”的和谐，何处去见“口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”的“梦里画中两相宜”的娇憨！在第63回，湘云抽到的是海棠签，题着“香梦沉酣”，诗云“只恐夜深花睡去”，黛玉即笑道：“夜深”两个字，改为“石凉”两个字。海棠素有“睡美人”之誉，也意指湘云酒后卧石的事。
年轻时读红楼，倒没有读出史湘云除去这一幕外的多少美。渐读渐深，体会到曹公怀着一片慈悲之心、珍爱之心，才能慢慢地体会出史湘云独特的魅力。曹公誉湘云为“憨”，取湘云娇憨动人，自是十分恰适。
看湘云，娇俏有声。湘云是个爱说话的，“那史湘云又是极爱说话的，那里禁得起香菱又请教他谈诗，越发高了兴，没昼没夜高谈阔论起来。”虽有时被嫌“聒噪”但不失可爱。且不说那一声“二哥哥”因咬舌别具风情，但读湘云入海棠社这段言语：史湘云道：“你们忘了请我，我还要罚你们呢。就拿韵来，我虽不能，只得勉强出丑。容我入社，扫地焚香我也情愿。”湘云并非不能为诗，也非圈子外人，言语中毫不在意忘她之事，直拉拉要“罚”众人，又急着“拿韵来”，恳求“容”她入社，情愿“扫地焚香”。听湘云之语，若见一娇俏儿女错过了昨日的闺中聚会的嬉笑打骂，遗憾之声、急切之声、撒娇之声、恳求之声、戏言之声，声声在耳！
看湘云，淘气有色。单看她穿衣，好好的一个大家闺秀，“穿衣裳还更爱穿别人的衣裳”，偏偏穿上还不算，还“把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，额子也勒上，猛一瞧倒象是宝兄弟，就是多两个坠子。”哄得老太太只把她当宝玉。“老太太的一个新新的大红猩猩毡斗蓬放在那里，谁知眼错不见他就披了，又大又长，他就拿了个汗巾子拦腰系上，和丫头们在后院子扑雪人儿去，一跤栽到沟跟前，弄了一身泥水。”活脱脱一个淘气的小子，让人爱之至极：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”
我品湘云，更觉她“真”。
言是真言。听听她和宝玉的话，心里怎么想怎么说。别人明知而不言的，她直直地就说出来了，不修饰不掩藏，直指宝玉的心病。
宝玉道：“罢，罢，罢！不用提这个话。”史湘云道：“提这个便怎么？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。可是为这个不是？”袭人在旁嗤的一笑，说道：“云姑娘，你如今大了，越发心直口快了。”宝玉笑道：“我说你们这几个人难说话，果然不错。”史湘云道：“好哥哥，你不必说话教我恶心。只会在我们跟前说话，见了你林妹妹，又不知怎么了。”
听她怼黛玉，“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”“锦心绣口”四个字让黛玉这个“不让人”的伶牙俐齿也无言以对。为什么？因为湘云当得起！《芦雪庵争联即景诗》一回中，湘云才思敏捷，妙句连珠，一人战宝钗、宝琴、黛玉三人，诗情大发，何其痛快！
笑是真乐。开心时，全不顾形象，不收敛不端着，尽情尽兴，发自内心开怀不顾其它。。
众人听了，越发哄然大笑，前仰后合。只听“咕咚”一声响，不知什么倒了，急忙看时，原来是湘云伏在椅子背儿上，那椅子原不曾放稳，被他全身伏着背子大笑，他又不提防，两下里错了劲，向东一歪，连人带椅都歪倒了，幸有板壁挡住，不曾落地。众人一见，越发笑个不住。
情是真心。细品湘云，单就品她与宝钗知己之交心，便可摹得湘云的真情，发自内心地感受宝钗之好并报之以知己之好，不虚伪、不矫情、不嫉妒、不妄自自尊。
湘云一见他这般景况，只当有什么新闻，忙也来一看，也要笑时，忽然想起宝钗素日待他厚道，便忙掩住口。知道林黛玉不让人，怕他言语之中取笑，便忙拉过他来道：“走罢。我想起袭人来，他说午间要到池子里去洗衣裳，想必去了，咱们那里找他去。”看她认宝钗为知己的行径。湘云看着宝钗为宝玉摇扇赶虫一幕，少女之心一片烂漫，笑已经到了口边，这是她豪爽之性；可又想起宝钗待她的情意，洞晓黛玉平素争强之言语，不愿听那取笑宝钗之言，那是湘云认宝钗为知心姐妹的情意。
湘云听了，心中自是感服，极赞他想的周到。宝钗又笑道：“我是一片真心为你的话。你千万别多心，想着我小看了你，咱们两个就白好了。你若不多心，我就好叫他们办去的。”湘云忙笑道：“好姐姐，你这样说，倒多心待我了。凭他怎么糊涂，连个好歹也不知，还成个人了？我若不把姐姐当亲姐姐一样看，上回那些家常话烦难事也不肯尽情告诉你了。”看她体贴宝钗待她真心的情意。宝钗是真心待她，湘云是真心接纳宝钗的好意，知好歹懂情意，三观正情商高，也值当宝钗待她好。
贾母喜的忙问：“这茶想的到，且是地方，东西都干净。”湘云笑道：“这是宝姐姐帮着我预备的。”贾母道：“我说这个孩子细致，凡事想的妥当。”看她感宝钗之好，没有抹去她人之光华的半点心思，不争不卑，当真不枉宝钗待她之好！
因着史太君的关系，湘云和宝玉算是青梅竹马。后了，来个林妹妹，三个人也算亲密无间。由头都在史太君这儿，都是史太君心疼的人儿，但细细较真，宝玉居首，黛玉次之，湘云纵使疼爱也是他家之人，只能偶尔接来住住。这一读，“富贵又何为，襁褓之间父母违”着实让人叹息！文中虽然涉及不多，也透出了湘云处境不为人道的苦楚。单从三十二回中宝钗和袭人的对话中便可见一斑。但也只读到“连眼圈儿都红了，口里含含糊糊待说不说的”，只寻到“在家里做活做到三更天，若是替别人做一点半点，他家的那些奶奶太太们还不受用呢。”这么在体己面前的只言片语。较身世，她比黛玉更为可怜。同是父母双亡，黛玉虽寄人篱下，却有着真心疼爱的外祖母，朝夕相伴的姐妹，用心相待的宝玉。而湘云，虽在自己家，却是“一点儿也做不得主”，“累的很”。这样一位原生家庭并不美满的女孩子，却没有一点悲情、没有一点卑微、没有一点自伤，何其难得，何其有幸！
