钱钟书在《围城》的序里说，“在这本书里，我想写现代中国某一部分社会、某一类人物。写这类人，我没忘记他们是人类，只是人类，具有无毛两足动物的基本根性。”
具体而言，这一类人指知识分子。以方鸿渐为中心的新旧知识分子群体众生相，被钱钟书以或反讽、或调侃或比喻的手法，花式展示出来，其中又涉及爱情婚姻、家庭阶层、战时政治等多个层面。然而作者只做客观呈现，把批判的权利交由读者，以致这部作品有“横看成岭侧成峰”的效果。
而爱情和婚姻无疑是这里面最突出的峰或岭。在方鸿渐人生的不同时期，各色女子悉数登场，与他上演一场场男欢女爱。
鲍小姐黑甜，凹凸有致，为情欲的化身。一句“方先生，你教我想起我的fiancé，你相貌和他像极了”，让方鸿渐飘飘然，使他沾沾自喜于“可以享受她未婚夫的权利而不必履行跟她结婚的义务”，殊不知这是黑甜朱古力的勾引招数。当最后鲍小姐的未婚夫现身，肥胖身材瞬间毁灭了他的自以为是，这场客轮上的露水情也戛然而止。
此时苏文纨主动示好，加上她姣好的面容，广博的学识，良好的出身，抵消了方鸿渐在鲍小姐处遭受的挫败感。只是苏文纨人设太完美，又孤高清冷至虚假，方始终触不到她最真处，自然也动不了真心。在几次心软之下的暧昧后，方逃脱了。
孙柔嘉最后出场，却意外与方鸿渐携手进入婚姻。这位外貌不漂亮也不丑，学识不多也不少，家庭不好也不坏的女孩，却有着深沉的心机，“千方百计”把方鸿渐收入囊中。曾经沧海的方正好也觉得，“婚姻不一定有伟大的爱情做基础的，两个不互相讨厌的人就够了”。他们顺利进入了婚姻的围城。只是婚后各自在对方眼里原形毕露，加上双方的家庭矛盾，两人在围城里做困兽斗。最后孙将一把梳子砸向方的额角，一切似乎都已回不去了，只有墙上的老式钟还停留在五个小时前，那时两人皆还有些许柔情蜜意。“这个时间落伍的计时机无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切语言、一切啼笑。”
这些个女子，也许皆成方鸿渐生命之过客，而着墨不多，似惊鸿一现的唐小姐唐晓芙，却成了方鸿渐永远也得不到的白月光和朱砂痣，成了他愿意终身守望的一座城。
她出现在苏文纨之后，孙柔嘉之前。钱钟书对她的描述显然要比其他几位精心得多：
妩媚端正的圆脸，有两个浅酒涡。天生着一般女人要花钱费时、调脂和粉来仿造的好脸色，新鲜得使人见了忘掉口渴而又觉嘴馋，仿佛是好水果。她眼睛并不顶大，可是灵活温柔，反衬得许多女人的大眼睛只像政治家讲的大话，大而无当。古典学者看她说笑时露出的好牙齿，会诧异为什么古今中外诗人，都甘心变成女人头插的钗，腰束的带，身体睡的席，甚至脚下践踏的鞋，可是从没想到化作她的牙刷。她头发没烫，眉毛不镊，口红也没有擦，似乎安心遵守天生的限止，不要弥补造化的缺陷。总而言之，唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子。
“一个真正的女孩子”，是方对唐最大的观感，也是激起他心中情爱念头的原因。唐也是作者的心头之爱，甚至有意藏着她，出场篇幅甚少。连钱钟书的妻子杨绛都说“唐晓芙显然是作者偏爱的人物，不愿意把她嫁给方鸿渐。”
她聪明漂亮、活泼可爱又率性，她“不笑的时候，脸上还依恋着笑意，像音乐停止后袅袅空中的余音”。这率性的真实，袅袅的余音，甩了鲍小姐之流不知几条大街，相较于苏文纨的故作清高，又多了许多可亲可爱。
重要的是，这份真实与美妙牵引出了方鸿渐爱的勇气，使他向她袒露出赤诚的一面，这份坦诚也让她着迷不已。他们如孩子般欢喜着彼此，巴不得时时见面：
见面有瘾的；最初，约着见一面就能使见面的前后几天都沾着光，变成好日子。渐渐地恨不能天天见面了；到后来，恨不能刻刻见面了。写好信发出，他总担心这信像支火箭，到落地时，火已熄了，对方收到的只是一段枯炭。
他们恋爱的火焰似乎能把他们烧着了：
那种情感……，把人扰乱得做事吃饭睡觉都没有心思，一刻都不饶人，简直就是神经病，真要不得！
而唐晓芙更是恨不能占据了方鸿渐的过去和未来，当苏文纨爱方鸿渐而不得，恶意向唐晓芙告知方的过去时，唐愤而说出了这番话：
方先生的过去太丰富了！我爱的人，我要能够占领他整个生命，他在碰见我以前，没有过去，留着空白等待我——我只希望方先生前途无量。
这样的决绝其实正表明了她在意的程度，但也的确伤透了方鸿渐的心，同时也让他心生惭愧，他的过去确实可以说是“劣迹斑斑”。他转身就走了，在外面的风雨里伫立良久，却终究没等完唐小姐想要他等的那一分钟。这错位的一分钟让多少人为之扼腕！悲愤交加的他也轻易地错失了唐小姐打给他的电话。最后读者只能眼睁睁看着两人退回各自的信，以挡也挡不住的速度切断了彼此最深的联系。
失恋后的方鸿渐苦不堪言：
昨天囫囵吞地忍受的整块痛苦，当时没工夫辨别滋味，现在，牛反刍似的，零星断续，细嚼出深深没底的回味。
可即便方鸿渐痛苦如斯，他也没想过再找机会去解释。只从此在心底把她埋藏，身却远走高飞，去了湖南山区的一所大学任教，任疼痛时不时噬灭他。这一路上，孙柔嘉成演技担当，读者又眼睁睁看她堵了方鸿渐的回头路，唯余叹息。当他从湖南再回到上海，明知唐小姐还有可能在原地，却再也不问她音讯，连想她的念头都不曾起一个，如再历尘世般抹去前生记忆……
假如没有那些误会，假如没有阴差阳错的错过，他俩是否会如我等所愿走到一起？
唉，姑且让我变身为方鸿渐，诉一番衷肠：
其实，不是我不想，我是觉得不配，我更担忧害怕啊！
这样美好如珠玉般的小姐，就是有资格将我弃若褴褛，流放于天地外，谁让我有那些不堪的过往呢！
这样天然如山泉般的小姐，就应该被供奉在记忆里，怎能在家庭式婚姻里落了尘，变了质，沦为污浊的屋檐水呢！
我愿砌一圈心墙，将她围在城堡里，让她沉睡，我不再进去，她不再出来，且让我终生守望她。
我愿铸一把铜锁，将她锁在记忆的深海里，任海底肆虐，海面不泛一丝波澜，让她成为我永远也无法触及的海洋之心。
我愿让秋天带来一束风，放她于风中，把她吹到彩虹之巅，让我的目光追随这抹色彩，至死方休……
只是啊，柔弱懵懂如方鸿渐，定不会这般矫情与深情。他会在现世里享用鲍小姐，仰望苏文纨，再与孙柔嘉举案齐眉，活得憋屈又通透，过得快意又迷惑。
然后，偶尔在夜深人静的梦里，偎依一下唐小姐，再酣睡至天亮透。
而我知，人人都是方鸿渐。
