欧丽娟老师将贾宝玉的启蒙进程划出了四个节点：一是太虚幻境中兼美的性启蒙，性成熟是成长的初步阶段，宝玉由此初次接触到成人世界；二是薛宝钗说《寄生草》对其出世思想的启蒙，薛宝钗点出了热闹之下的空妄，也由此引出了后文的宝玉解悟；三是“龄官画蔷”对宝玉情缘分定观的启蒙，宝玉从自我为中心的儿童阶段走出，体悟到自己欲占领天下之情的虚妄，原来人生情缘，各有分定；第四次是“藕官烧纸”给宝玉的婚恋观启蒙，情理兼备而两尽其道的痴理说让他认识到“情”的执着不是“全无”或“全有”的，而且心诚意洁比外在形式更重要。
脂评本第三十回尾批：愛眾不常，多情不壽；風月情懷，醉人如酒。贾宝玉无疑是一个情痴情种。警幻情榜对其的判语是“情不情”，脂砚斋评他“凡世间之无知无识,彼俱有一痴情去体贴”，他把整个世界都当作生命对话的对象，对个体充满了爱的情感。对于美的敏感和留恋，对于美真诚的维护，对纯净的精神世界的守候，正是他的赤子之心的体现。
贾宝玉的身上有一种双重性格，他既是一个行为偏僻的纨绔子弟，在第三十回中，他戏金钏、踢袭人，平素更是混迹脂粉、嬉笑玩闹，在当时的评价中就是一个纨绔；但恰恰是他的赤子之心，使得他与别人区别开来，时人论其“下流痴病”，但这正是他对美的执着，从某种意义上讲，他是一个唯美主义者，他看到了美的幻灭，为了美可以舍弃自己的一切。
宝玉是一个成长中的少年。从“情不情”到“情悟”，正是他的心灵成长过程，因为“爱众不长，情深不寿”，“情之表见于爱，爱众则心无定像，心不定则诸幻丛生，诸魔蜂起，则汲汲乎流于无情。此宝玉之多情而不情之案。”
在前头的第二十二回中，宝玉悟禅却被黛玉机锋问住，自忖钗黛二人知觉在他先却不曾解悟，便放开去不再纠结。宝钗和黛玉虽看得通透，却未能解悟，须知“悟”与“知”是两回事情，而宝玉则有解悟的禀赋。只是当时的贾宝玉被一出《寄生草》挑起了出离之心，但还未到境界。贾宝玉的一生就是悟道的一生，“因空见色,由色生情,传情入色,自色悟空”。
