“围城”取自书中苏文纨的一句话：“城中的人想出去，城外的人想冲进来。”婚姻也罢、事业也罢，整个生活都似乎在一个围城之中，人永远逃不出这围城所给予的束缚。
书中方鸿渐与苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉的感情纠葛，每每因自己的怯懦，不敢多言，一步步陷入工于心计的孙柔嘉的婚姻陷井之中，最后自食婚姻苦果。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门。苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当他与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时—那种生活在钱钟书看来是绝对应该逃离的，而她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官僚时，才真正找到了自己安身立命之处，是不愿意出来的。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂的就进去了；结婚后她也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动也不会行动从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上方鸿渐之所以无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些知识份子的操守，或者说最基本的做人的操守。
而在三闾大学着实是一座事业的围城，这里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，时刻让人感到压抑，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受。但当他离开那里后，面对的却是一个集父母的封建思想、家庭的责任、事业的衰败等多层混杂的社会大围城之中，让他更加觉得无所适从，似乎所有的一切都被一只无情的大手掌控着，无法挣脱。本来就无才的方鸿渐也只会牢牢地被这只手掌控住，逆来顺受地接受朋友的施舍，义无反顾地踏入事业低谷。整本书中，除了他对唐晓芙的追求还显出些他试图征服命运的思想外，其余的只是方鸿渐徒劳的思想斗争和软弱的行为罢了，所以也就有了如此悲凉的结局。
钱钟书以这样幽默的语调，除了批判当时之人要么顽固不化要么崇洋媚外的种种行为，调侃当时老人的迂腐、留学生的傲气，揭露无谓的各种争斗之外，真正要阐明的是：生活本就是一座大围城，人永远逃不出无尽的压力和束缚，永远要在无形的四堵墙下过完一生。每一个人都逃不出这样的命运，只是在于你在这围墙下是否活得精彩，假如你始终想着去冲出围城，那你永远只能独守空城，更加失去了生命的价值。
生活本就是一座围城,婚姻与事业、学习与娱乐、发展与落后、成功与失败,都是这座城中的一种颜色,每一个人每一件事都是城中的一种元素.当一切人和事因为努力和乐观而变得美好,当城中的色彩都均匀和谐时,那么这座围城就不再是一种可怕的束缚和压力,而是一个幸福的乐园.我们乐于接受心中的这面围城。
