作为《水浒传》中的英雄，杨志一直都背负着行侠仗义、精细谨慎的美称，金圣叹也说他“自然是上上人物”。到底杨志真正的一面是什么样的？
杨志原本在东京当官，因为得罪了当时的得道小人高俅，于是被废为庶民。杨志在东京花光了自己多年的储蓄，只好在街头卖祖传的宝刀，这时候泼皮牛二来了，牛二是东京街头的一个破落户，经常仗着高俅耀武扬威，许多人都害怕他。
见到一把价值连城的宝刀，牛二起了私欲，想不费一毛钱就将宝刀拿到手，杨志哪里肯卖，就和牛二发生了争吵。牛二以为自己很厉害，又仗着高俅的威名，一定能取胜，便拿出高俅这个名字来吓唬杨志。本以为杨志会乖乖地交出宝刀，岂知杨志是个武功高强、嫉恶如仇的好汉，自然不会被掌权的奸臣吓倒，一气之下，杀死了牛二。高俅十分生气，将杨志发配到大名府充军。
这个就是“汴京城杨志买刀”。从这里就可以看出，杨志并不会因为当时的权威（甚至是不能去效仿的权威）高俅而吓住，该死的死，该活的活，不会因为高俅的制止而暂停；杨志也嫉恶如仇，他最看不惯的就是那些趾高气扬、狗仗人势的人，同时他也讨厌那些为虎作伥、坐视不管的人，既然自己武功高强，何不为国家清理将江山弄得乌烟瘴气的人？这两点其实就是杨志最明显、突出的优点，就是因为这两点，让杨志“一夜成名”。
嫉恶如仇固然正确，但是这得看时代。如果在太平时代，这样或许会得到一些宽容；但是如果在战争时代，这样只会遭遇不停的发配，发配，再发配。为什么一个朝代会有那么多奸臣？在战争时代，天下分裂，国与国之间互相抢夺地盘，最重要的就是自保。就算是有意识地自保，说不定还会难逃一劫，何况嫉恶如仇，不知道自保？在战争时代，嫉恶如仇，随时都有可能飞来横祸，贬来贬去，像元祐党人碑那样被人讥讽（这并不是让大家都成为像秦桧那样的大奸臣，而是希望大家能有自保意识，或许有其他办法自保😇）。毕竟如果连自己都活不下去，如何在国难当头之时，血场杀敌？杨志此举的确是正确的，但是还有更好的办法。
到了大名府，杨志迅速被当地大官梁中书提拔为殿帅府制使，梁中书一直都很赞赏他的武艺以及人品。汴京的蔡京蔡太师生辰到了，梁中书准备给蔡太师进贡生辰纲，但是因为运送生辰纲的道路处处都有盗贼，以前的生辰纲又总是被人劫，于是梁中书想把这项任务交给他的亲信杨志。杨志很小心谨慎，一直都说“去不得，去不得”，梁中书一而再，再而三地劝说杨志，杨志又描述了押送生辰纲的困难以及危险，还说“请另请高人”。梁中书没有什么人选了，就问杨志想要什么条件才去，杨志听了，就向梁中书提出了将押送生辰纲的轿子改为担子，衣服什么的都换成车夫、农夫的服装的条件，经过这样讨论，杨志才肯接受这个任务。
后来梁中书的夫人想给在汴京的亲人送个礼物，又派了一位老都管和两个虞侯，这时候杨志又不愿意了：这老都管外加两个虞侯都是梁中书夫人的手下，要是他们不听我指挥怎么办？梁中书只好命令他们好好听杨大提辖的话，杨志这才领着众军汉去押送生辰纲。
杨志简直小心谨慎到了极致。他什么方面都想到了，并且做出相应的措施，以防御盗贼的攻击，杨志并不大张旗鼓，也不派更多的将士来守卫生辰纲，而将整个押送生辰纲的过程在别人眼里改写为仅仅只是几个小车夫在运送一些不相干的东西，使别人不去抢他们所押送的生辰纲，放松警惕；同时杨志也急功好利，可以从“……请另请高人”以及“去不得、去不得”这两句话就能看出杨志的心思——我都不敢去，你梁中书手下的那些人还敢去吗？而当杨志描述押送生辰纲有多么危险、困难，正是传达出这个意思：如果生辰纲丢了，别责怪我，那是情理之中的事情。这些足以看出杨志的小心谨慎，以及他那心计。
杨志押送生辰纲的时候，一点儿也不尊重众军汉的感受，只是日夜兼程，中午太阳那么晒，还继续前进，不给一点休息时间，还用鞭子抽他们，这让众军汉大为光火：凭什么你这样对待我们？
到了一个土岗子，众军汉实在太累了，倒头就睡，杨志用鞭子抽也不顶用，一个被抽起来，另一个又睡下了，杨志无可奈何。
杨志突然发现一个人鬼鬼祟祟地望了他们一眼，又跑进竹林里了，杨志觉得可疑，于是就跟了过来，发现七个人在乘凉，问清来龙去脉后，放心地回到了树下。这时候一位卖酒的汉子唱着山歌过来了，众军汉都觉得饥渴难忍，想买桶酒喝喝，杨志担心酒里下有蒙汗药，卖酒的汉子很生气，和杨志吵了起来。这时候那七个客人来了，买了一桶酒，付完钱后一个人还想再喝一瓢酒，被卖酒的汉子及时阻止，倒进了桶里面。众军汉实在吊不住胃口，每人都买了一瓢，杨志也放松了警惕，喝了半瓢酒。
结果这口酒喝下去，所有军汉都醉倒了，头重脚轻，而卖酒的汉子和七个客人哈哈大笑，趁机搬走了生辰纲，但杨志他们只能眼睁睁地看着生辰纲被他们搬走。这一切全是吴用一伙人所策划。
杨志实在没有脸面回去，只好逃跑。
看到这里，大家都相信是杨志做好了一切准备，服装、担子都很好，但是“道高一尺，魔高一丈”，吴用一伙实在太厉害了，杨志他们根本没有预料到，所以这件事才会发展到这个悲剧的地步，但事情没有那么简单。
造成这种悲剧式的结局的根本原因就是杨志、老都管和众军汉不和睦，从而导致分裂、冲突，最后被吴用一伙利用。为什么会这样？追究问底，还是杨志一手造成的。杨志在押送生辰纲的路上总是对自己的部属不尊重，没事就拿起鞭子抽，这引起了许多怨言，而再通过老都管对众军汉友好对待，更加激化了众军汉与杨志的冲突，从而冲突达到极点，使吴用一伙有机会煽风点火，一举破坏杨志的警惕。
杨志精细谨慎，做事处处考虑周全，但是为人处世方面还有待加强。如果杨志给予众军汉一点尊重的话，或许事态还不会发展到这么严重的地步。
杨志在《水浒传》中起到了极大的作用，这的确没错，如果没有了杨志，林冲就不可能加入水浒的行列，晁盖也不可能成为一寨之主，宋江也不会坐上梁山第一把交椅……但杨志并不是像武松那样“天人也”，他也有令人不爽之处。
毕竟，人无完人嘛。
