2007年初蒋敬加入著名的S投行资产管理组。S投行的资管品牌主推两只房地产投资FOF基金，自掏五亿美金领投。蒋敬和同事负责筛选对冲基金作为投顾，并争取把FOF基金卖给更多的投资者。
房地产投资基金是当时华尔街众多资产证券化产品中最热门的项目。电影《大空头》里面，几个交易员狠抓做空机会，最后疯狂获利。蒋敬参与的项目，就是《大空头》里面的多头派。不过蒋敬在中后台做执行，不跟投资者和机构直接交涉。
S投行原本以传统的私人银行、财富管理业务为主，在过去十多年通过并购重组迅速壮大。资产管理组瞄准市场上最赚钱的产品房地产投资基金。考察对冲基金时，蒋敬和同事会过滤掉那些传统的以股票、期货业务主导的对冲基金。主攻CDO（担保债务凭证）、CDS（信用违约掉期）相关品种的对冲基金会成为他们的核心客户。
对投行而言，传统业务规则简单，利润透明，盈利空间小，“只能挣到辛苦钱”，而设计复杂的金融产品会带来更丰厚的利润。“越复杂就越不好定价，不好定价就可以卖高价。”蒋敬说，“债券、信用类衍生产品更复杂、更花哨，容易把人搞晕。”他们的工作有点像投行的IPO服务，帮助客户把资产证券化，再承销这些产品，卖给其它的机构。当然，他们也从其它机构购买类似的产品。产品结构复杂，分低级（Junior）、夹层（Mezzanine）、高级（Senior），产品之间、机构之间交叉往复，这意味着更多隐藏的风险，更复杂的法律文书，也意味着更丰厚的利润。
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与更多的对冲基金直接接触，更加主动地参与这个市场，是蒋敬一直想做的事情。
在S投行之前，蒋敬在雷曼兄弟做了三年多的债券分析师。他对自己的角色还算满意，作为留在美国的第一步，这是一份不错的工作。
时间久了，收集数据、分析报表的日常工作也让蒋敬觉得无趣。他的分析报告带有些营销性质，不是纯粹基于投资视角的市场分析。这些报告本身赚不了什么钱，主要是让买方通过投行做交易，赚取服务费用。蒋敬的工作跟销售有一些交叉，服务现有客户，或者把潜在客户挖过来。
这期间，蒋敬开始接触一些做债券的对冲基金。相较而言，蒋敬始终认为这些对冲基金在更积极地在参与市场——而自己不过是一个服务岗。
“当时中国人做金融，好像总是认为（金融的）核心是买方，至于如何把卖方的服务做得更专业，好像不是很能给人兴奋感。”蒋敬说，卖方业务会有些投行光环，但也分“前台、中台、后台”，收入和光环递减。受语言、文化甚至肤色等因素的影响，华人很难进入“前台”，享受投行的光环。这是他在有机会“更主动地参与市场”时，毫不犹豫地选择了S投行的原因。不过后来他承认，两者本质上并无区别。
蒋敬在S投行资产管理部做的FOF（Fund of Fund），更准确一点说是Fund of Hedge Fund（对冲基金）。他们需要评估子基金的市场风险、信用风险、运营风险等。“不管好用不好用，当时的人都在用VaR模型（Value-at-Risk，风险价值）。”蒋敬说。这种模型利用统计学原理评估百十种风险因子，看看如果出现极端情况，对投资人来说意味着什么。
蒋敬介绍说，在当时的市场热潮下，华尔街投行少有不涉及类似业务的。“投行从简单地做产品开发、包装、上市、分销，发展到越来越倾向于把自己做成一个Hedge Fund，就是把食物链从头到尾拿下。很多投行都有自营盘，最赚钱的就是这一块。”
从后台分析转到直接参与对冲基金的甄别、资金分配，跟之前相比，蒋敬说自己的新角色“很刺激”。坏消息是，他们似乎来得太晚。
蒋敬2007年初到S投行，到5月份，他们的产品开始暴露问题，很难卖。2007年8月份，贝尔斯登宣布旗下两只投资次级抵押贷款证券化产品的基金倒闭，投资人总损失逾15亿美元。这是人们在后来重述2008年经济危机时反复提及的新闻。还有一些新闻在当时也许没有引起大众足够的重视，比如德国工业银行公布出现82亿欧元的亏损，因为旗下基金及银行本身少量参与了美国房地产次级抵押贷款市场业务；日本瑞穗集团宣布与美国次贷相关损失为6亿日元。
事态的发展证明，蒋敬参与S投行这个FOF基金时已经是危机爆发的前夜。但他坦言，当时并没有感受到特别的异样。“就算暴露问题，也就是五亿美金，没有去想过经济危机。”蒋敬说，“当时没有人会认为这个风险大，因为总会有人来接盘。”
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到2007年底，S投行主导的两只FOF基金宣告失败。这是一个逐渐明晰的过程，FOF基金选择的子基金不断暴露问题，S投行亏损惨重。作为公司力推的重点业务，两只FOF基金不单影响公司商誉，还牵扯到公司多个部门。“那是一个系统性的投入。”蒋敬说。
在公司的股东大会上，资产管理组MD级别的同事受到股东方强烈质疑，“被股东扔香肠的都有”。
作为新加入的公司中层，蒋敬也备感人情冷落。S投行过去十多年快速发展，使用很多杠杆收购的手段，资产管理业务也为公司发展做出过重要贡献。赚钱的时候没有人讲话，开始亏钱后指责扑面而来。不过蒋敬没工夫操心这些公司内部的争执，他所在的资产管理部已经进入危机模式。
当FOF基金的子基金出现违约风险时，蒋敬和同事首先要保护公司利益。这些对冲基金可能在多家平台都有业务，如果出现违约风险，他们要抢在其它投行之前控制住对冲基金的资产，并在清盘之前变现。“CDS产品违约，他手里的合约是有价值的，一般来说能覆盖原值的40%，这是正常情况，不正常就不值钱了。”蒋敬说。
有时对冲基金在A投行和B投行都有业务，投行之间可以相互转让业务。作为接受方，你可能因此挖来一个优质客户，也有可能接盘了一堆烫手山芋。
在子基金和投资FOF基金的客户之间，蒋敬和同事也深陷道德困境。他们需要为投资人负责（公司自掏腰包领投或者做劣后，跟投资人利益一致），但如果子基金产生大量赎回，可能加速对冲基金的垮掉。
在S投行，蒋敬第一次听人说这是一个不道德的行业。他此前接收到信息是：投行把有钱的人和需要钱的人拉在一起，是经济运行的润滑剂。“实际上这都是Bulls**t！公司只关注这个东西能不能卖，好不好卖，卖出去能够公司带来多大的利润，并不会关心这个东西到底是不是社会真正需要的。我们可以把一个东西重复卖很多次，只要对方愿意认购就可以了。我们没有产生附加值，基本上就是掮客，挣双方信息不透明产生的利润。”蒋敬说。
在投行内部，前台销售和中后台有天生的利益冲突。前面提到风险价值评估模型，在向客户推销产品时，前台销售通常不会强调风险，甚至刻意隐瞒，而中后台的任务是提醒公司和投资者这种风险的客观存在。“所以卖方的前台和中后台经常会因为这个事情产生很大的矛盾，甚至发展到私人层面。因为你挡我财路嘛。我能卖掉的东西你不让我卖。有时候后台风控被前台销售骂得都不敢说话了。”
投行掌握着大量的客户信息，甚至利用这些客户信息。“在那个年代，你可能才能体会到什么是不道德。但是没有人去追问，大家都知道，这是潜规则。”而因为投行的信息优势、网络关系，在很多情况下，客户都倾向于相信投行跑出来的数据更符合市场情况。
危机爆发后，蒋敬和同事每周都在分析合作的对冲基金的盈亏情况、不良预期。如果他们让交易平台了解到这些对冲基金的不良预期，交易平台会追加对冲基金的保证金。大家的利益盘根错节。“他们分析我们什么时候把他们清盘出去，我们分析他们什么时候可能爆掉。很多时候就不是基于信任，而是要拉下面子保护自己。双方都很紧张。”而此前繁复的法律文书在这个过程中为利益各方提供了一定程度的保护。
2008年3月，贝尔斯登被摩根大通以2.4亿美元低价收购；7月，美联储和财政部宣布救助两大房贷融资机构——房利美和房地美；9月，美国政府宣布接管“两房”；随后雷曼兄弟破产；美国银行收购美林……在蒋敬和同事忙碌于处理FOF基金各种困局时，经济危机席卷华尔街，蔓延全球，“大而不倒”的神话破灭。
蒋敬说，雷曼破产只是这一轮次贷危机的一个标志性事件。在此之前，投行利用自己的资产负债去赚取更多利润，这种模式的失败引发了市场对这种资产品种及其衍生品的不信任。S投行主推房地产投资基金，其实是赶上了这一轮资产泡沫的末班车。
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2008年初，蒋敬象征性地拿到了年终奖，之后的2009、2010、2011年，他都没再拿过年终奖。在公司偌大的交易大厅，CEO站在同事中间解释为什么没有年终奖。美国交易员性格张扬，跟CEO大喊大叫。”搞得很戏剧化。电影里的画面虽然可能夸张，但真实情况的确是存在的。”蒋敬说，“华人比较收敛，夹缝中生存，所以我们多半都是看客。”
公司年终奖根据公司整体盈利状况来定，但是有的部门即便在经济危机下还是可以挣钱的，这是大家出现分歧的原因。后来的报道中，S投行被曝经济危机期间出现数百亿美元的亏损。
S投行2008年初开始裁员，“重灾区”是资产管理部。蒋敬的部门领导、直属上司，还有同级别或者低级别的同事不断被裁。开始半年一裁，之后一个季度一裁，再往后每个月都在裁员。蒋敬打听过裁员的规则，但直到自己最后辞职也没有弄清楚。有人说是按照人力成本，先裁掉贵的，有人说按照比例随机裁员。
蒋敬的直属领导在某个周一被人事部电话叫过去之后，就再也没回到工位上。他的东西最后由人事部同事来收拾走。其它同行情况接近，蒋敬一位华人朋友回国探亲，假期没结束就被裁了。在那样的背景下，蒋敬觉得人事的电话随时有可能打到自己的工位。他开始忧虑自己的未来。
蒋敬1999年到美国读MBA，之前他进过普华永道（四大会计事务所之一），进过路透社做财经新闻。他解释说，自己的路径选择都是为有一份更漂亮的履历，为出国留学铺路。在美国念完MBA，蒋敬很快考了CFA三级，进到雷曼做债券分析师，随后转战S投行。在S投行工作时，蒋敬已经在美国有了自己的房子，相当于国内的联排别墅。他的两个孩子分别在2007年和2010年出生。
那是蒋敬心中标致的美国梦路径。如果顺利，他很快会有第二辆车，把房子从联排别墅升级成独栋别墅。工作上，只要熬熬年头，碰上个把好领导，他相信自己做到执行董事，是迟早的事。
然而金融危机改变了这一切。
“在金融危机的大环境下，对我们这样的普通人来说更多的是精神压力。你得养家糊口，如果那种情况下被裁掉，肯定是找不到工作的。你还在跑好些项目，如果其中一个衔接点没有了（被裁员了），怎么办？投行分工很细，不是正常工作流程后，你得去弥补这些点。”
从中国到美国，一步步扎根下来。蒋敬坦承这个过程没有少吃苦，但吃苦本身是奋斗的一部分，他不怕。经济危机下一旦被裁员，他的生活就完全失控了。“不知道怎么解决，而不是有多困难多复杂。没有备案，没有Plan B。”蒋敬第一次觉得没法左右自己的命运，时常陷入焦虑、不安和深深的无力感。他预感，裁员的厄运迟早会波及自己。
为了寻求慰藉，蒋敬每周末去教会做礼拜，并最终受洗。这在之前对他来说是不可思议的。“我觉得不真实，理解不了。在那种情况下觉得是一种救命稻草吧。”蒋敬自嘲走进教堂只是临时抱佛脚。
2011年下半年，蒋敬辞掉S投行的工作回到香港。在那之前他花了近一年的时间，都没有找到一份可以让他继续留在美国的工作。他卖掉了在美国苦辛积攒的一切，房子、车子，包括做BBQ的炉子。离职时他所在的部门几乎被砍掉，只等存量业务完结。
回国后蒋敬待过外资机构、中资机构，目前在上海从事买方业务。
