影片由庆山（安妮宝贝）同名小说改编，讲述的是一对超级好闺密恋上同一个男生，三人之间的情感纠葛，和俩人相互憧憬、争取对方生活状态的故事。
安生（周冬雨饰）希冀拥有像七月（马思纯饰）那样安稳的生活。七月则反然，希望挣脱家庭的牢笼，过自由奔放的漂流人生。影片有各种蔓藤交错、丝丝缕缕的联系和冲突。
安生与现实的冲突，七月与家庭的冲突，安生、家明情投意合与七月的冲突，七月恋情与家明心倾安生的冲突，家明恋安生与人性的冲突，七月欲过平凡生活与家明欲外出闯事业的冲突，七月漂流的理想与俗世环境的冲突，七月理想与生命的冲突，安生理想与七月死亡的冲突，，友情与爱情的冲突。各种冲突平淡、猛烈、苍凉而又饱满地构塑了这部令人潸然泪下的戏剧。
影片开片就闪放了，七月和安生在同一片树林里嬉戏的情景，那时，树林幽静，夕阳淡斜，映衬了她们天真烂漫、两小无猜的少年时光，也映射了她们毫无杂质坚贞不渝的友情。昏黄淡绕的画面掺揉着低沉荒凉的背景音乐，一同渲染着悲凉的气氛，伤悲之感缓缓倾泻。直击人心，令人蓄泪在心，寒意难下。
故事在安生的回忆中缓缓铺开。那一年13岁，她们在初中的军训期相识相知，个性虽相反而隐藏于内心深处的性子却有着超高的契合度。相知、相吸引使得她们成了形影相随、相爱相惜的朋友。
她们在一起度过了三年的快乐时光，那是他们人生中最快乐的时光。直至家明的出现。
七月与家明交往，而家明却对安生有意。七月与安生的隔阂是在安生北上的火车站产生的。那时感伤涕零于离别中的七月，看到安生脖子上挂着的，家明的佛像吊坠，顿时傻了眼，追着火车跑的脚步渐渐地慢了下来，最终停在原地……
情感关系，被划开了口子，鲜血肉乍现，碍人心眼。
俩人刚开始保持通信往来，后来安生居无定所，只能单方面给七月寄信，诉说着生活的酸甜苦辣、悲苦心酸。
几年后，安生回来，与七月北上游玩，重温了曾经在一起的时光。几年的北漂生涯，异常艰苦，安生不得已常混吃混喝果脯。七月耻于这种行为，闺密俩争执起来，扯到家明，俩人的感情有了更深的裂痕。
两年后，七月在等，等着在北京闯荡的家明回来与她完婚。而等来的，却是亲眼见到的，安生与家明的同居。那一刻，多年的好闺密终于撕破了起来。
而家明对她俩亦是都有感情，他喜欢七月的安静美好，亦被安生的不羁深深吸引住。处在她们之中，他很纠结。
强扭的瓜不甜。后来，对于家明，七月终于放下了，与安生的感情终于回到最初。
影片当中有很多回放的镜头：
安生说自己很累，想回家时七月一回头的镜头；七月和安生下雨天同撑一把伞奔走的镜头；在火车站，家明送佛像吊坠给安生的镜头；安生回头告别家明的镜头；安生与大肚的七月同坐床上闲谈的镜头；七月与家明同床后的对话回放；大肚的七月最后找到安生时的回放；在山洞里，家明抓住安生的手臂，被七月偷看见的回放；军训时砸火警报警器的回放；七月在旅馆、酒吧、邮轮、工厂、滑雪场、火车等的回放。军训时俩人在操场奔跑的回放；大肚的七月找到安生时，在床上对安生倾诉理想生活的回放。
众多的回放，安插在全剧中，密密麻麻，幽幽弯弯，寻寻觅觅，曲曲折折，兜兜转转，折折返返，巡巡停停，绕树三匝。
绕树三匝，何枝可依？青春之汹涌、之疼痛，尽显其中。
在和家明成婚的前一天，七月劝他逃婚，让自己有理由离家飘荡。于是，她如笼中鸟放飞了自我，这是她梦寐以求的生活。七月去经历了一圈安生曾经经历过的人生，甚至驻足同一个地方。她将安生曾有的体会，深深地体味进骨髓里。
七月再找到安生时，已经挺了个大肚子，多年的闺密终于毫无隔阂地重聚。兜了一圈，真真假假、明明暗暗、爱爱恨恨、恩恩怨怨，她们又回到了最初的透明状态，相爱相依。
在连载小说的时暂时续的更新中，在安生断断续续的回忆中，在影片追随回忆的铺展中。她们的友情之路、青春之路，跌跌撞撞，疼疼痛痛。
一路走来，七月的女儿亭亭如盖，时年七岁了。
家明得知这是七月与他的女儿，问起七月的情况。影片又将镜头链接到七月生产后的情况。
生产之后，七月留下孩子给安生，独自去飘荡。七月体会着背井离乡放飞自我的每一分每一秒，每一片景色，每一个场所和际遇。就连每一次呼吸也在她深深的体会中。
回到家后的安生，终于忍不住泪如泉涌，泪雨磅礴，悲痛哑然。
安生的真实回忆逐渐浮现出来。
那天安生拎着一盅饭，欲送给刚生产不久的七月。看见的不是病床上的七月，而是一摊血。最终在手术室的门口，只迎到了手术医生的一句话：我们已经尽力了。安生恍惚了好久好久……
后来啊……后来……
七月终于延续了自己理想的生活，在冰洋上游玩、工作，在大路上骑车，在人群里啃馒头，和一群朋友在大笑，浏览世界地图，在超市收银，在公车上看书，和一群人在大自然中，在雪地中奔走、呐喊……
短短一片镜头的紧凑叠加，深深显示了七月飘荡生活的充实经历和盛生热情。七月不知道自己将要去到哪里，只是走啊走，飘啊飘，永不停歇。
有时孤单只影地行走着，于苍茫的大地中、云海间，没有方向。一个渺小的身影在旷茫的天地中游弋，融合着一大片白茫茫的大地，好干净。
七月的理想人生就是这样实现了，实现了。在随她飘去天国的执念中，在家明被安生的告知中，在安生连载的小说故事中。
