祢衡可谓三国时第一狂人，任谁都不在他的眼中。此人实在是个奇才，并不能简单地以书生意气概括之。虽然他是个读书人，手无缚鸡之力，但其才名却天下尽知。权倾朝野如曹操者，亦不敢轻易加害。但祢衡太过尖锐，即使是在太平盛世，他也未必就能太平一生。刚直的性格，睿智的思维，犀利的语言，这些似乎优质的秉性，恰恰让他无法安全地走完一生，必有无数的宵小之辈对其大肆攻击。况且他生存于乱世之中，乱世盛行的是权谋和武勇，高洁纯粹是完全不受欢迎的，隐居于深山老林也就罢了，而祢衡却要入世谋功，这就注定了他的命运将是悲剧性结局。
祢衡与曹操见面前就已誉满天下，连孔子的后裔孔融这样代表道德学问的人，对他都极为推崇，而其时祢衡才二十出头。
曹操在招降宛城张绣后，想用同样的办法让荆州刘表归顺，谋士荀攸建议，刘表跟其他诸侯有所不同，他是个文人，须得一个海内闻名的文士前去说服，而孔融最适合担当此任，曹操深以为然，立即让人去与孔融商议。孔融听到这个好差事，立即想到了自己的好朋友祢衡，他认为祢衡才是当世高才，最有能力完成这项任务。从他上奏汉献帝的表章看，孔融对祢衡确实是由衷的欣赏敬佩。他说祢衡：“淑质贞亮，英才卓跞。初涉艺文，升堂睹奥；目所一见，辄诵之口，耳所暂闻，不忘于心；性与道合，思若有神”。“忠果正直，志怀霜雪；见善若惊，嫉恶若仇”。“飞辩骋词，溢气坌涌；解疑疑释结，临敌有余”。意思是祢衡富有文采，学识过人；为人正直，高洁远志。而且善于雄辩，临敌不惧。总之，祢衡是个不可多得的人才，派他前往荆州，必立非常之功。孔融倒是一片好心，对朋友极尽情谊，为朝廷力荐人才，但没想到却是把祢衡推向了一条万劫不复的死路。
汉献帝览表，交与曹操处理。曹操命人召来祢衡，对他并不感冒，连座都不让坐。祢衡这种狂士，哪里看得惯曹操的傲慢无礼，当即仰天长叹：这天地虽阔，却并无人物啊！曹操说，我手下一干文臣武将，都是当世英雄，怎么说没有人物呢？祢衡说，你且说来听听，曹操一一列举：“荀彧、荀攸、郭嘉、程昱，机深智远，虽萧何、陈平不及也。张辽、许褚、李典、乐进，勇不可当，虽岑彭、马武不及也。吕虔、满宠为从事，于禁、徐晃为先锋；夏侯惇天下奇才，曹子孝世间福将。安得无人？”祢衡听后哈哈一笑说，你说的这些所谓的人才，我太了解了，荀彧只能做做吊丧问疾的事，荀攸看坟守墓还行，程昱只配做个关门闭户的看门人，郭嘉只会吟诗念赋，张辽可以担当击鼓鸣金的小吏，许褚就是个牧牛放马的农民，乐进取状读招应该不错，李典传书送檄倒很合适，吕虔是个磨刀铸剑的好工匠，满宠实在是个饮酒食糟的醉鬼，于禁非常适合做负版筑墙的水泥工，徐晃屠猪杀狗是把好手；夏侯惇不过是个残废，曹子孝却是十足的贪官。其余都是衣架饭囊，酒桶肉袋罢了。
这番话祢衡骂得痛快淋漓，却并非胡说八道，而是十分符合每个人的特点出身，我们现在看来，祢衡这一骂，实在是骂得前无古人，骂得高妙绝伦。但当时曹操一听，简直要气炸了，站在一旁的张辽当时就要拔剑杀了祢衡。曹操质问祢衡：你又有何德何能？祢衡说，我上知天文下知地理，三教九流无所不通，德可与孔子颜渊媲美，能可与尧舜二帝比肩。祢衡实在是狂傲得无以复加，曹操深恨之，命他为击鼓小吏，想以此折辱祢衡一番，祢衡欣然应允而去。张辽问曹操为什么不直接杀了他了事，曹操说，这人素有虚名，杀了他，天下人肯定会说我狭隘不能容人，让他去做个小吏，杀杀他的气焰再说。
第二天，曹操大宴宾客，让祢衡击鼓，要让他难堪。哪知道祢衡深通音律，竟然击出《渔洋三挝》的曲调，音节美妙，有金石之声，闻者莫不慷慨流涕。有人故意找茬，呵斥祢衡为什么击鼓时不按规定更衣，祢衡当即脱去衣服，裸体站立，众人大惊失色。曹操大声怒斥道，为何在庙堂之上如此无礼。祢衡从容应答：像你这样欺君罔上才是无礼，我不过是显露父母给予我的清白之躯罢了，何谓无礼。曹操说，你是清白的，那谁是污浊的呢？祢衡说:“汝不识贤愚，是眼浊也；不读诗书，是口浊也；不纳忠言，是耳浊也；不通古今，是身浊也；不容诸侯，是腹浊也；常怀篡逆，是心浊也！”
骂完曹操，祢衡还不忘自夸一通说，像我这样的天下名士，你居然用来击鼓，亏你还想成就王霸之业，做你的千秋大梦吧。曹操听了也不与他争辩，令他前往荆州游说刘表，成功之后许他公卿之位。祢衡不肯去，曹操命人挟持而行。并教众人于东门外置酒相送。荀彧告诉大家，待会祢衡来了，大家都坐着不动，让他也难堪一下。祢衡来后，见众人端坐不动，便放声大哭，荀彧问他为何而哭，祢衡说我走到了死人堆里了，怎能不哭啊。荀彧跟他对骂道，我们是死尸，你就是无头狂鬼。祢衡说，我是朝廷之臣，不像你们只是曹操党羽，怎说我是无头呢？有人恨极，便要拔刀杀他，荀彧拦住说，这种鼠辈，杀他别污了自己的刀。祢衡说，我是鼠辈，还有人性，你们不过是些低级的蜾虫罢了。众人说又说不过，杀又不能杀，只能任由祢衡讽刺怒骂，心中恨恨不已，却又无可奈何。
祢衡来到荆州，见了刘表，自然也是百般看不上眼，虽然表面上说了几句敷衍话，却暗藏着讥讽挖苦。刘表听后十分不悦，打发他到江夏去见黄祖去了。有人问刘表，祢衡戏谑于你，为何不杀他。刘表解释说，祢衡屡次羞辱曹操，曹操却不杀他，是怕担上不能容人的骂名，所以他派祢衡为使，是希望借我之手杀他，让我背个害贤之名，我不能上他这个当，我把祢衡介绍到黄祖那里，是要曹操明白，我也是有识见的人。不久，有人回报，黄祖杀了祢衡，刘表并不惊讶，只是询问缘由。那人告诉他，黄祖请祢衡喝酒，两个人都喝多了，黄祖问祢衡，朝廷里都有些什么了不起的人物，祢衡说只有孔融和杨修还可勉强算是人物，其他皆不足论。黄祖问，那你认为我如何？祢衡说，你就像庙中的神像，天天享受着膜拜，却并不灵验。黄祖大怒道，你这不是变相骂我是泥人木偶吗？于是喝令斩杀祢衡。刘表感叹一番，将祢衡收葬于江边的鹦鹉洲。
祢衡之死，实际上是死于曹操和刘表的合谋，两人异曲同工地使用了借刀杀人之计，两大诸侯的合力，作为一介文人的祢衡焉有活路。曹操虽然奸诈残暴，杀人如麻，但却不肯轻易动手杀了祢衡，怕被人指责胸怀狭小不能容人。当时正是用人之际，曹操自然不能坏了自己的名声。但祢衡的狂傲无礼，确实彻底得罪了曹操，曹操是必欲杀之而后快的，于是想假手于刘表，让刘表代服其劳。刘表当然也不傻，一眼识破了曹操的计谋，而且他向来以文人自居，好与文人相唱和，当然不会上曹操的当，去杀一个名扬四海的文人。但他也不喜欢祢衡的清高孤傲，既然曹操希望他死，自己也不足惜，那就把他交给黄祖处置吧。他知道，以黄祖的性格，祢衡的狂傲，祢衡必死无疑。如此巧妙挪移，也好让曹操看看自己的手段。果不其然，黄祖这个大老粗，做了曹操和刘表的快刀。一代狂人祢衡就这样死于两个阴谋家一个刽子手的手中。
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