【王兴国营养特训班】第5期第14课7组虞文施

           植物化学物质

食物中的生物活性成分

植物化学物质:类胡萝卜素、植物固醇、皂苷类化合物、芥子油苷、多酚类化合物、蛋白酶抑制剂、单萜类、植物雌激素、有机硫化物、植酸。动物性活性成分:辅酶Q、硫辛酸、褪黑素、左旋肉碱。植物化学物质的本质:指植物能量代谢过程中产生的低分子量的次级代谢产物,是生物进化过程中植物维持其与周围环境(例如紫外线、虫害)相互作用的生物活性分子。

初级代谢产物:指碳水化合物、蛋白质、脂肪和膳食纤维等,其主要作用是进行植物细胞的能量代谢、结构重建。次级代谢产物:由初级代谢产物通过降解或合成产生的低分子量末端产物,不再对植物代谢过程起作用。维生素也属于次级代谢产物,但不包括在“植物化学物质”的概念中。

植物化学物质的特点:从化学结极上,种类很多(6~10万),数量少(1.5克/日),对植物本身都是有益的,例如不受紫外线、杂草、昆虫及微生物侵害等。有些是生长调节剂或色素。对健康具有有益和有害地双重作用。过去认为有害的“蛋白酶抑制剂”、“芥子油甙”,现在发现其抗癌和抗氧化作用。植物化学物质的生物活性:抗癌作用、抗氧化作用、免疫调节作用或增强作用、抗微生物作用,抗菌/抗病毒、降低胆固醇、其他,如调节血压、血糖、血小板和凝血,抑制炎症,保护视网膜。

植物化学物质的吸收与代谢:吸收率较低,在肠道的代谢物(细菌作用下),可以大量吸收,如雌马酚(大豆异黄酮代谢物)、原儿茶酸(花色苷代谢物);大肠内癿菌群对植物化学物质代谢非常重要,互相依赖。


植物化学物质

1.类胡萝卜素

自然界中现已发现700多种类胡萝卜素;其中40~50种存在于人们的日常饮食中(有营养意义);有20种在人体的血浆和组织中。包括:α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、隐黄素、叶黄素、番茄红素和玉米黄质。每天大约摄入6mg。类胡萝卜素分类,可分为两大类,叶黄素类与胡萝卜素。叶黄素类(有“O”,对热敏感)主要有叶黄素、玉米黄素、虾青素、辣椒红素。胡萝卜素(没有“O”,对热稳定)主要有α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素等。无氧类型是人血清中主要类胡萝卜素。

类胡萝卜素是重要的生物色素:类胡萝卜素是存在于自然界的一类色素,颜色从亮黄到暗红不等。它在光合作用中发挥很大作用,并与水果,花卉中黄色至红色的大部分颜色有关。类胡萝卜素是高度不饱和化合物(多烯),含有一系列共轭双键和甲基支链。色素的颜色随着共轭双键的数目而变动。共轭双键的数目越多,颜色移向红色越远。

类胡萝卜素生理作用:1.转化为VA【部分】;2.抗氧化,消灭自由基(单线态氧)【全部】;3.抗癌;4.免疫调节;5.保护视觉功能【叶黄素,黄斑区】 视网膜色素变性、黄斑病发、白内障。

①叶黄素:构成蔬菜、水 果、花卉等植物色素的主要组分,在西兰花、羽衣甘蓝、菠菜等深绿色叶菜以及金盏花、万寿菊等花卉中含量最高,其次,南瓜、桃子、辣椒、芒果、柑橘中则含有丰富的叶黄素酯,叶黄素酯是叶黄素的前体。叶黄素有利于降低年龄相关性黄斑病发,叶黄素对早期的动脉硬化进程有延缓作用。由菊科植物金盏花(万寿菊)的花瓣提取, 可用于使蛋黄色泽鲜艳。

②α-胡萝卜素:一项在15318名美国人当中所做的大型研究发现,血液中α-胡萝卜素浓度最高的人(9μg/dL以上),各种原因造成的总死亡风险可下降39%。研究者消除了各种其他因素的影响之后,仍然发现α-胡萝卜素浓度是降低死亡危险的最有效因素。也就是说,即便是完全一样的生活方式,多摄取α-胡萝卜素就意味着有更大的希望远离疾病和死亡。胡萝卜含量最高。

③番茄红素:存在于茄科植物番茄(西红柿)的成熟果实中, 抗氧化作用>其他类胡萝卜素和维生素E,男性前列腺中含有大量的番茄红素。

2.植物固醇

也称“植物甾醇”,主要有β-谷固醇,豆固醇及菜油固醇等,共计40余种。作用:降低胆固醇,抗癌,调节免疫,抗炎。《中国成人血脂异常防治指南2007》指出,每天补充2g植物甾醇可使低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)降低6%~15%。摄入量150~400mg/d,吸收率5%左右。

3.皂甙(皂苷)

皂甙是一类比较复杂的化合物,它的水溶液振摇时能产生大量持久的蜂窝状泡沫,与肥皂相似,故名皂甙,又名皂素。具有苦味。在豆科植物中含量丰富。每日摄入约10mg~200mg。它是由皂甙元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。组成皂甙的糖常见的为葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及其他戊糖类,根据其化学结极可分为三萜皂甙和甾体皂甙,三萜通过碳氧键与糖链相连的为三萜皂甙,甾体通过碳氧键与糖链相连的为甾体皂甙。

作用:体外具有溶血作用,故过去一直认为对健康有害。 但人群实验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些皂甙作为食品添加剂用于饮料,如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中, 英国用在无酒精饮料中。(大豆)皂甙生物学作用:1.调节脂质代谢,降低胆固醇;2.抗微生物作用;3.抗癌;4.抗血栓;5.免疫调节;6.抗氧化;7.其他,抗突发。

4.芥子油苷

存在于所有十字花科植物中, 它们的降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助植物中一种特殊的酶(葡萄糖硫苷酶——黑芥子酶),植物组织的机械性损伤可以将芥子油苷(硫代葡萄糖苷,硫苷)转发为有实际活性的物质,即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。这些产物可被小肠吸收。每日大约摄入10~50mg芥子油苷。

异硫氰酸盐(ITCs),有时“异硫氰酸盐”也指“异硫氰酸酯”。以前体“芥子油苷”(120多种)的形式存在于十字花科蔬菜(3000种)中。十字花科蔬菜细胞中有一种能使“芥子油甙”水解的酶——葡萄糖硫苷酶或称黑芥子酶。在完整的植物中,该酶与底物芥子油甙互相不接触,但在收割、加工、咀嚼或植物降解时,两者接触,芥子油甙被分解为三种物质:1.异硫氰酸盐(ITCs),2.硫氰酸盐,3.腈,吲哚。目前用于实验研究的ITCs大概有20种,它们都有一个共同的化学基团(-N=C=S),这也是ITCs发挥作用的关键功能基团,其中的C具有很强的亲电子特性。

ITCs作用:抗癌,如肺癌、结肠癌、乳腺癌等 。与谷胱甘肽-S-转移酶(GST)的基因多态性有关,调节致癌物代谢酶,如细胞色素P450酶系,诱导细胞凋亡、细胞周期阻滞,具有抗氧化和致氧化的双重作用【未明】;抗炎、抗菌等。

5.多酚

多酚是所有酚类衍生物的总称,包括酚酸和黄酮类化合物(生物类黄酮或黄酮类)。常见的酚酸是羟肉桂酸和咖啡酸,水果中的柑橘类和菠萝中是香豆酸。黄酮类化合物包括槲皮素、芦丁、黄芩素、儿茶素(茶多酚)、大豆染料木素、银杏黄酮、葛根素、水飞蓟素、花色素、原花青素、花青素等。

新鲜蔬菜中的多酚含量可高达0.1%,比如莴苣叶。蔬菜越成熟则类黄酮的含量越高;户外栽培大于大棚蔬菜。最见的是槲皮素(quercetin),每天摄入量大约为23mg。每天摄入20~70mg。主要来源: 绿茶、有色蔬菜和水果、大豆、巧克力、药食两用植物。

黄酮类化合物的生物学作用:1.抗氧化,直接或间接清除自由基;2.抗肿瘤;3.保护心血管;4.抑制炎症反应;5.抗微生物;6.其他,如抗突发、增强免疫力、抗衰老、雌激素作用。

①花青素也称花色苷,有各种结构

②原花青素:原花青素在酸性介质中加热均可产生花青素,故被称为原花青素。是广泛存在于各种植物中的一种色素成分。在结构上,原花青素是由不同数量的儿茶素或表儿茶素结合而成。按聚合度的大小,通常将二~五聚体称为低聚体(简称OPC),将五聚体以上的称为高聚体(简称PPC)。

③槲皮素:是黄酮类中分布最广、最多的一种。

④茶多酚:是黄烷醇类中的一种,主要(70%)是由儿茶素组成。茶多酚的抗肿瘤作用:1.阻断亚硝胺合成;2.干扰致癌物在体内的活化;3.清除自由基;4.抗突发;5.抗辐射;6.对肿瘤细胞的直接抑制;7.增强机体免疫功能。红茶提取物——红茶多酚(茶色素)有别于绿茶多酚的化学结构,亦有能抗癌。

⑤大豆异黄酮:黄豆甙元(二羟异黄酮daidzin )+ 染料木苷(三羟异黄酮genistin)。只有被细菌或在胃内水解为大豆甙(daidzein )和染料木黄酮后才具有雌激素活性。两者并非甾体激素,但因其能与雌激素叐体结合而发挥微弱的(为雌二醇的千分之一)的雌激素效应,故称为植物雌激素。可与雌二醇竞争结合雌激素受体而表现出对雌激素地拮抗作用。因此对激素相关的癌症(乳腺癌、前列腺癌等)有抑制作用。此外,它们还通过其他途径发挥抗癌作用。

6.蛋白酶抑制剂

存在于所有植物中,特别是豆类、谷类等种籽中含量更高,其中研究较多的是大豆胰蛋白酶抑制剂。植物中天然小分子蛋白酶抑制剂主要包括,黄酮类、多酚、咖啡酸、原花青素、槲皮素、姜黄素、染料木黄酮、茶黄素、白藜芦醇、大蒜素等。摄入量:300mg/d。生物化学作用:1.抗病虫害侵袭;2.免疫调节和抗炎;3.抗氧化;4.抗癌,蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子。蛋白酶抑制剂可以在机体各个组织中被检测出来。5.保护心血管;6.干扰人体蛋白酶对食物的消化。

7.单萜

来自调料类植物,如薄荷中的薄荷醇(menthol)、香菜种籽中的香芹酮(carvone)、柑桔油中的柠檬油精(limonene)。单萜类物质的每日摄入量大约为150 mg。作用:抗癌;抗菌、抗炎;抗氧化;保护神经;镇痛。

8.植物雌激素类

植物雌激素是存在于植物中,可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。种类及来源:异黄酮(大豆及豆制品) 属于多酚;木酚素(亚麻种籽及粮食制品)属于多酚。作用:仅为人体雌激素作用的0.1%,具有双重作用, 即雌激素作用和抗雌激素作用。生物学作用:1.预防骨质疏松;2.改善围绝经期症状(更年期综合征);3.抗氧化;4.保护心血管;5.抗癌;6.保护神经损伤。

9.有机硫化物

包括存在于大蒜、洋葱和其他球根植物中的有机硫化物。蒜中的主要活性物质是氧化形式的二烯丙基二硫化物, 称大蒜素(allicin)。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达4g/kg。蒜素的基本物质是蒜氨酸(alliin)。大蒜结构受损时,蒜氨酸在蒜苷酶地作用下形成大蒜素。白菜中也有有机硫化物,但由于缺少蒜苷酶(蒜氨酸酶)而不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。生物学作用:1.抗微生物;2.抗氧化;3.调节脂代谢;4.抗血栓;5.调节免疫;6.抗癌;7.其他,如抗突发、保护肝脏。

10.植酸

又称“六磷酸肌醇”(IP6),富含磷 存在于谷类和豆类(种子胚层和谷皮)中。具有螯合能力,降低铁、钙、锌等矿物质的吸收率,抗氧化、调节免疫、抗肿瘤等。

小结:关于植物化学物质:分子结极、代谢过程和作用机制复杂,健康效应复杂。全部来自植物,且主要来自蔬菜水果及其制品(如红酒), 豆类、粗粮、薯类亦提供一部分。人体组织代谢这些物质的酶,具有基因多态性, 这使得它们的代谢(进而是作用强度)具有明显的个体差异。肠道菌群对这些物质的吸收、代谢具有重要影响, 这也加大了个体差异。

目前癿证据主要来自动物实验、细胞和组织体外培养, 而且受试物不是膳食原形,而是代谢物(非糖苷化或非结合态),用量水平远超膳食。其研究结论只能谨慎推至人类。人群流行病学调查也提供大量支持证据。但这些证据难以区别不同类别的植物化学物质。故目前还只能笼统地说“多吃蔬菜和水果”,尚不能准确地告知吃哪种食物,吃多少。

值得关注的一些常见食物:大豆、大蒜和洋葱、胡萝卜和番茄、柑橘水果、绿叶蔬菜、十字花科蔬菜、全谷、绝大部分蔬菜和水果、咖啡、红葡萄酒、绿茶和红茶、沙棘、枸杞子、葛根、银杏叶。

动物来源的生物活性成分

一、辅酶Q

又称泛醌,哺乳动物为Q10(10个异戊二烯)。存在于动物内脏、酵母和植物叶子和种子中。 1.作为呼吸链组分参与ATP合成 ;2.抗氧化;3.保护心血管;4.提高运动能力;5.免疫调节;6.抗炎作用。

二、硫辛酸

作为丙酮酸脱氢酶的辅酶,在柠檬酸循环过程中起重要作用。 主要来自动物内脏和肉类,水果和蔬菜也含有少量,每天50~600毫克。1.抗氧化;2.抗炎;3.调节糖代谢;4.保护心血管;5.保护神经损伤。

三、褪黑素

松果体分泌的激素,来源于动物性食物, 但玉米、百合、苹果和萝卜等也含有褪黑素。1.调节昼夜节律;2.抗氧化;3.调节免疫;4.调节能力代谢;5.延缓衰老。

四、氨基葡萄糖(氨糖)

葡萄糖的一个羟基被一个氨基取代得化合物。 简称氨糖,又名葡萄糖胺, 主要来自甲壳动物(甲壳素)、微生物等。是健康关节软骨的天然组织成份。 帮助修复和维护软骨,并能刺激软骨细胞的生长。

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