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吴镇宇是香港电影中邪派的代表，斜眼看人的独特方式被奉为黑社会题材中凶狠霸气的经典，被周润发称为mark之后最帅气有型的持枪动作。大众记忆中的荧幕形象也一贯是面露邪性、凶狠霸气的黑社会人士，香港人对其评价极高：最具个性的实力派艺人。
80年代的香港电影蓬勃发展，很多艺人都是通过TVB的艺人培训班的选拔而出道，这也给了香港很多底层人士却想靠演艺而解决生活负担提供了一条出路。而吴镇宇也是这芸芸众生的一位。吴镇宇报考无线艺员培训班失败3次，第一次读稿的环节就被淘汰；第二次因剧本演的不好而被淘汰；更可惜的第三次被拒是眼睛看镜头有斗鸡眼的问题。
一而再的失败并没有打败吴镇宇的信心，但自己天生的眼神缺陷却让他觉得注定与演戏无缘。心灰意冷的他剃了个光头，去芭提雅的寺庙短期的出家了。而一个机缘巧合的乘出租车，司机看吴镇宇这个小伙子挺帅，就主动拉他到无线再次报名。面试时老师问：“学佛和做演员有什么关系？”“学佛和做演员都是放下自己！”的深刻理解打动了老师，这一次的成功也让吴镇宇成为83无线培训班的一员，和梁朝伟、周星驰、欧阳震华等一众新人成为同班同学。
两年后顺利毕业，吴镇宇签约无线正式入行，然而刚开始的几年，一直在TVB电视剧中跑龙套角色出镜，甚至连台词都没有，例如83版《射雕英雄传》中的“店小二”。在80年代中后期电影市场的火爆让吴镇宇极为动心，当时电影界乃周润发、刘德华等人的天下，一直想突破表演的吴镇宇只是在80年代末期90年代初的一些电影中做男三、四，甚至五、六号小配角，比如1989年刘德华《傲气雄鹰》中的男四号。1992年，与无线的8年合约到期，吴镇宇毅然决定彻底投身电影圈。
混迹香港电影数年，但一直饰演不温不火的小角色。吴镇宇有一次去唱k的时候遇到一个说话口吃还凶神恶煞的人，这给了他创作灵感，他把一个心理极度疯狂歇斯底里神经质的形象灌入他所演绎的角色中，却一炮而红，96年的《古惑仔之人在江湖》和《旺角渣fit人》中的靓坤一角深入人心，极端反复的性格，不形于外的威慑力。
到了世纪之交，吴镇宇遇到了亦师亦友的叶伟信，开始了其短暂而辉煌的表演巅峰期。两部口碑之作《爆裂刑警》、《朱丽叶与梁山伯》问世，都获得香港金像奖最佳男主角提名，即使没问鼎但奠定了吴镇宇实力派演技的地位。一个懂你的导演与演员绝对相辅相成，如梁朝伟和王家卫、李连杰和徐克、葛优和冯小刚。没有人能够随随便便成功，现在的小鲜肉可以凭借美颜加上炒作而红，但老一辈演员都是通过生活的磨炼，才达到实力派的水准。
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