和关羽一样，张飞前期的记录也是缺失严重。如果只看张飞的本传的话，【从涿郡出来】之后就直接接到了【跟随刘备、曹操围攻吕布】，中间184~199年15年的空挡。所以这又要使用总督最擅长的时间线重构了。
虽常战败，勇名不减
刘备刚带领兄弟从涿郡出来的时候，虽然多次讨伐黄巾贼立功，然而在汉灵帝那个明码标价、卖官鬻爵的时代，一个没钱没背景的人，相当大官是不可能的。辗转多个县官后刘备投靠公孙瓒。
刘备被任命为别部司马，率领关羽、张飞、赵云，协防青州、扫荡反贼，多次立下战功，升为了平原相（市长），关羽和张飞也升为别部司马（团长）。
初平四年（193年）刘备、关羽、张飞帮助陶谦抵抗曹操，在郯东被曹操击败。
建安元年（196年），张飞在刘备、关羽出征袁术的时，留守下邳。然而张飞和曹豹内讧，许耽开城请吕布入室，下邳失守，张飞败走，吕布扣押刘备妻室。刘备回救，再次被吕布击败，刘关张收拾残部进攻广陵，又被袁术击败。
刘备和吕布和谈后，入驻小沛，于建安三年（198年）重新集结了上万人马，吕布看着他烦，再次把他击败。刘备得到曹操的援助，重新召集部队，还有夏侯惇援军支持，但是被吕布派出的高顺击败。
直到曹操亲自带兵攻打吕布，这是刘关张三人的战绩才开始好转。
打不死圣斗士
虽然孔融评价拥兵十万的袁术为冢中枯骨，曹操评价单骑入荆的刘表自守之贼，但是大家对战败连连的刘备、关羽、张飞却异常的高。
曹操封刘备豫州牧时，郭嘉就说：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也，为之死用。”
曹操讨伐完吕布之后，亲自对刘备说“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”
曹操让刘备截袁术时，董昭曾说："备勇而志大，关羽、张飞为之羽翼"
他们说的话说错了吗？没有。
刘备、关羽、张飞有一种怎么输都不会丢失信念的坚韧意志。不出半年，刘备带领关羽、张飞占据下邳，又在小沛击败了刘岱、王忠。当然还是曹操更厉害，曹操先是击败了刘备，生擒刘备手下夏侯博，又攻破小沛扣押了刘备的妻室子女，再来围攻下邳，降伏了关羽。
可是这样也没让刘备死心，刘备逃到袁绍那边之后，又是协助文丑南侵，又是到汝南配合刘辟、龚都扰袭许昌。而张飞在小沛和刘备失散之后，又在刘备南下打游击的时候和他会合。
从前闹饥荒，夏侯渊舍弃了自己的小儿子，养活了已故弟弟的独女（也可能不是这个侄女），后来这个女孩长到十三、四岁时，出城捡柴，被打游击的张飞拐走了。张飞知道她良家女子，于是娶其为妻。
后来张飞和夏侯氏生了两个女儿，都嫁给了刘禅作为皇后。当然那又是另外一个故事了。
瞋目横矛，据水断桥
刘备投靠刘表之后，刘表病逝，刘琮举州投降曹操，曹操派精骑五千追击刘备，在当阳长阪展开遭遇战。刘备当时身边只剩下诸葛亮、张飞、赵云和数十骑兵了，所以刘备再次抛妻弃子逃跑。
这时张飞率领二十骑兵断后，当时他据守河边，截断桥梁，瞪大眼睛，横矛大吼："我是张益德，有种的就上来和我一决死战！"
因为曹军中向来知道关羽、张飞被郭嘉、董昭、程昱称为万人敌，所以都不敢靠近，这才解除了刘备被围的危机。
张飞拖住了部分曹军，也让赵云顺利的救援刘禅和甘夫人回来。
总督说
张飞在早期的空缺，和关羽相似，都是隐藏在刘备的经历中了，稍微有一点不同的是，刘备最后一次在徐州被曹操击败时，刘备去了袁绍处，关羽投降了曹操，而张飞流落梁国、陈郡边境。中间还有没有无记载的战役，估计打打山贼、征募兵力的事迹还是有，可惜史书没有记载，也无从考证了。
对于张飞来说，他的战绩和名声主要也是四个阶段，在第一阶段，讨伐黄巾时默默无闻，到刘备义军四处帮助他人拉高自己名气，所以虽然打曹操、打袁术、打吕布、再打曹操一直是十有九败，但是这完全不影响当时的人对关羽、张飞万人不敌的评价。
可以说，这时候张飞还没有打出出色的战绩，赤壁之战后，张飞终于迎来自己大放异彩的时期。
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