目录

• ASN.1 - 数据结构描述语言
• 文件编码格式
  • DER编码格式
  • PEM编码格式
• 证书、密码学Key格式标准
  • X.509标准
  • PKCS(公钥加密标准)系列(PKCS#1、PKCS#8、PKCS#12)
• 常见的证书标准格式(PEM编码)
  • X.509 Certificate
  • X.509 Certificate Subject Public Key Info
  • PKCS #1 Private Key
  • PKCS #1 Public Key
  • PKCS #8 Unencrypted Private Key
  • PKCS #8 Encrypted Private Key
• 常见的证书文件后缀(.pem .der .cer .crt .pfx .p12 .jks)
• Private Key操作命令：生成、转换
• Public Key操作命令：从PKCS #1/#8提取、从X.509证书提取、转换

# 前言

PKI标准可以分为第一代标准和第二代标准。
第一代PKI标准主要包括美国RSA公司的公钥加密标准（Public Key Cryptography Standards，PKCS）系列、国际电信联盟的ITU-T X.509、IETF组织的公钥基础设施X.509（Public Key Infrastructure X.509，PKIX）标准系列、无线应用协议（Wireless Application Protocol ,WAP）论坛的无线公钥基础设施（Wireless Public Key Infrastructure，WPKI）标准等。第一代PKI标准主要是基于抽象语法符号（Abstract Syntax Notation One，ASN.1）编码的，实现比较困难，这也在一定程度上影响了标准的推广。
第二代PKI标准，略。
CA中心普遍采用的规范是X.509系列和PKCS系列。

# ASN.1 - 数据结构描述语言

引用自Wiki：

ASN.1 is a standard interface description language for defining data structures that can be serialized and deserialized in a cross-platform way.

也就是说ASN.1是一种用来定义数据结构的接口描述语言，它不是二进制，也不是文件格式，看下面的例子你就会明白了：

FooQuestion ::= SEQUENCE {
    trackingNumber INTEGER,
    question       IA5String
}

这段代码定义了FooQuestion的数据结构，下面是FooQuestion这个数据接口的某个具体的数据：

myQuestion FooQuestion ::= SEQUENCE {
    trackingNumber     5,
    question           "Anybody there?"
}

ASN.1用在很多地方比如下面要讲的X.509和PKCS group of cryptography standards。

# 文件编码格式

## DER编码格式

引用自Wiki：

ASN.1 is closely associated with a set of encoding rules that specify how to represent a data structure as a series of bytes

意思是ASN.1有一套关联的编码规则，这些编码规则用来规定如何用二进制来表示数据结构，DER是其中一种。

把上面的FooQuestion的例子用DER编码则是（16进制）：

30 13 02 01 05 16 0e 41 6e 79 62 6f 64 79 20 74 68 65 72 65 3f

翻译过来就是：

30 — type tag indicating SEQUENCE
13 — length in octets of value that follows
  02 — type tag indicating INTEGER
  01 — length in octets of value that follows
    05 — value (5)
  16 — type tag indicating IA5String 
     (IA5 means the full 7-bit ISO 646 set, including variants, 
      but is generally US-ASCII)
  0e — length in octets of value that follows
    41 6e 79 62 6f 64 79 20 74 68 65 72 65 3f — value ("Anybody there?")

看到这里你应该对DER编码格式有一个比较好的认识了。

## PEM编码格式

引用自Wiki：

Privacy-Enhanced Mail (PEM) is a de facto file format for storing and sending cryptographic keys, certificates, and other data, based on a set of 1993 IETF standards defining "privacy-enhanced mail."

PEM是一个用来存储和发送密码学key、证书和其他数据的文件格式的事实标准。许多使用ASN.1的密码学标准（比如X.509和PKCS）都使用DER编码，而DER编码的内容是二进制的，不适合与邮件传输（早期Email不能发送附件），因此使用PEM把二进制内容转换成ASCII码。文件内容的格式像下面这样：

-----BEGIN label-----
BASE64Encoded
-----END label-----

label用来区分内容到底是什么类型，下面会讲。

和PEM相关的RFC有很多，与本文内容相关的则是RFC7468，这里面规定了很多label，不过要注意不是所有label都会有对应的RFC或Specification，这些label只是一种约定俗成。

PEM实际上就是把DER编码的文件的二进制内容用base64编码一下，然后加上-----BEGIN label-----这样的头和-----END label-----这样的尾，中间则是DER文件的Base64编码。

我们可以通过下面的方法验证这个结论，先生成一个RSA Private Key，编码格式是PEM格式：

openssl genrsa -out key.pem

查看一下文件内容，可以看到label是RSA PRIVATE KEY：

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
BASE64Encoded
-----END RSA PRIVATE KEY-----

然后我们把PEM格式转换成DER格式：

openssl rsa -in key.pem -outform der -out key.der

如果你这个时候看一下文件内容会发现都是二进制。然后我们把DER文件的内容Base64一下，会看到内容和PEM文件一样（忽略头尾和换行）：

base64 -i key.der -o key.der.base64

在-----BEGIN-----与-----END-----之间内容的顶部，有时使用一些头定义对信息进行封装，这些头信息格式如下（不一定都需要，可选的）：
Proc-Type,4:ENCRYPTED
DEK-Info: cipher-name, ivec
其中，第一个头信息标注了该文件是否进行了加密，该头信息可能的值包括ENCRYPTED(信息已经加密和签名)、MIC-ONLY(信息经过数字签名但没有加密)、MIC-CLEAR(信息经过数字签名但是没有加密、也没有进行编码，可使用非PEM格式阅读)以及CLEAR(信息没有签名和加密并且没有进行编码，该项好象是openssl自身的扩展，但是并没有真正实现)；
第二个头信息标注了加密的算法以及使用的ivec参量，ivec其实在这儿提供的应该是一个随机产生的数据序列，与块加密算法中要使用到的初始化变量（IV）不一样。

# 证书、密码学Key格式标准

上面讲到的PEM是对证书、密码学Key文件的一种编码方式，下面举例这些证书、密码学Key文件格式：

## X.509标准

引用自Wiki ：

In cryptography, X.509 is a standard defining the format of public key certificates. X.509 certificates are used in many Internet protocols, including TLS/SSL, which is the basis for HTTPS, the secure protocol for browsing the web.

X.509是一个Public Key Certificates的格式标准，TLS/SSL使用它，TLS/SSL是HTTPS的基础所以HTTPS也使用它。而所谓Public Key Certificates又被称为Digital Certificate 或 Identity Certificate。

An X.509 certificate contains a public key and an identity (a hostname, or an organization, or an individual), and is either signed by a certificate authority or self-signed.

一个X.509 Certificate包含一个Public Key和一个身份信息，它要么是被CA签发的要么是自签发的。

事实上X.509 Certificate这个名词通常指代的是IETF的PKIX Certificate和CRL Profile，见RFC5280。所以当你看到PKIX Certificate字样的时候可以认为就是X.509 Certificate。

## PKCS(公钥加密标准)系列

引用自Wiki：

In cryptography, PKCS stands for "Public Key Cryptography Standards"

前面提到的X.509是定义Public Key Certificates的格式的标准，看上去和PKCS有点像，但实际上不同，PKCS是Public Key密码学标准。此外Public-Key Cryptography虽然名字看上去只涉及Public Key，实际上也涉及Priviate Key，因此PKCS也涉及Private Key。

PKCS一共有15个标准编号从1到15，这里只挑讲PKCS #1、PKCS #8、PKCS #12。

### PKCS #1

PKCS #1，RSA Cryptography Standard，定义了RSA Public Key和Private Key数学属性和格式，详见RFC8017。

详细的介绍了RSA算法的计算过程，包括：key的产生，key的结构，对数字加密／解密／签名／验证签名的过程、对应算法。

1. key. 关于key，分别记录了private和public的详细结构，以及存储哪些内容。并且在附录里面推荐了ASN.1 Syntax中的存储结构。注：没有规定实际的物理文件存储结构，比如pem等。
2. 加密／解密 详细描述了加密／解密的算法。包括，首先针对字符串，怎么转化成数字，之后，怎么根据数字进行加密。 这里可以看出，标准中没有对超长字符串处理的说明。而转化出的字符串的长度，全都是key的模长度k。
   在字符串转化成数字过程中，需要增加填充字符，所以，分成了两种不同算法：RSAES-OAEP（现有标准） RSAES-PKCS1-v1_5（兼容过去标准）。在实际加密过程中，就只有一种算法了
3. 无论在加密还是签名过程中，都会进行hash操作，hash操作没有自己定义，而是从附录中可以选择需要的hash方式。
4. PKCS1填充方式：在进行RSA运算时需要将源数据D转化为Encryption block（EB）。其中pkcs1padding V1.5的填充模式按照以下方式进行：

格式：加密块EB = 00 + 块类型BT + 填充字符PS + 00 + 数据D  //以下描述均以十六进制字符串来描述
    说明
      EB：为转化后Hex进制表示的数据块，长度为128个字节（密钥1024位的情况下）
      00：为了确保块转换为整数的时候 小于模数 
      BT(Block Type)：
          用一个字节表示，在目前的版本上，有三个值00 01 02。如果使用公钥操作，BT永远为02，如果用私钥操作则可能为00或01。
          块类型为00，数据开头必须不能是00，因为填充的也是00，将无法解析。
          块类型为01或02，块可以被准确解析，因为不会是00来填充。
          如果是私钥操作，且明文数据是以00字节开头，那么建议把BT的值设置为01，否则，BT为00，PS为00，D开头为00，数据无法被分隔开
      PS(Padding String)：
          为填充位，PS由k-3-D这么多个字节构成，k表示密钥的字节长度，如果我们用1024bit的RSA密钥，这个长度就是1024/8=128，D表示明文数据D的字节长度
          对于BT为00的，则这些字节全部为00
          对于BT为01的，这些值全部为FF
          对于BT为02的，这些字节的值随机产生但不能是0字节(非00)
          填充长度至少为8个字节
      00：用于分开 PS 和 D
      D：数据原文(HEX十六进制)
          PS至少为8个字节，所以D <= k-11
          当我们使用128字节密钥对数据进行加密时，明文数据的长度不能超过过128-11=117字节
          当RSA要加密数据大于 k-11字节时怎么办呢？把明文数据按照D的最大长度分块然后逐块加密,最后把密文拼起来就行。
注意：加密块EB长度 = RSA密钥key的长度。比如密钥1024bit，即128字节，加密块也会被填充为128字节
示例：下面的数据需要填充74个FF才够128个字节。
签名的时候：加密块 = 00 + 01 + FF(74个) + 00 + ">3031300d060960864801650304020105000420b94d27b9934d3e08a52e52d7da7dabfac484efe37a5380ee9088f7ace2efcde9(51字节)

此外还有其他标准里定义的填充方式，比如PKCS5Padding、PKCS7Padding，不再赘述

### PKCS #8

PKCS #8，Private-Key Information Syntax Standard，详细的描述了私钥的存储格式。用于加密、非加密地存储Private Certificate Keypairs（不限于RSA），详见RFC5858。

### PKCS #12

PKCS #12定义了通常用来存储Private Keys和Public Key Certificates（例如前面提到的X.509）的文件格式，使用基于密码的对称密钥进行保护。注意上述Private Keys和Public Key Certificates是复数形式，这意味着PKCS #12文件实际上是一个Keystore，PKCS #12文件可以被用做Java Key Store（JKS），详见RFC7292。

如果你用自己的CA所签发了一个证书，运行下列命令可以生成PKCS #12 keystore：

openssl pkcs12 -export \
  -in <cert> \
  -inkey <private-key> \
  -name my-cert \
  -caname my-ca-root \
  -CAfile <ca-cert> \
  -chain
  -out <pkcs-file>

PKCS #12一般不导出PEM编码格式。

# 常见的证书标准格式(PEM编码)

当你不知道你的PEM文件内容是什么格式的可以根据下面查询。

## X.509 Certificate

RFC7468 - Textual Encoding of Certificates

-----BEGIN CERTIFICATE-----
BASE64Encoded
-----END CERTIFICATE-----

## X.509 Certificate Subject Public Key Info

RFC7468 - Textual Encoding of Subject Public Key Info

-----BEGIN PUBLIC KEY-----
BASE64Encoded
-----END PUBLIC KEY-----

## PKCS #1 Private Key

没有RFC或权威Specification，该格式有时候被称为traditional format、SSLeay format（见SO）

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
BASE64Encoded
-----END RSA PRIVATE KEY-----

## PKCS #1 Public Key

同上没有RFC或权威Specification

-----BEGIN RSA PUBLIC KEY-----
BASE64Encoded
-----END RSA PUBLIC KEY-----

## PKCS #8 Unencrypted Private Key

RFC7468 - One Asymmetric Key and the Textual Encoding of PKCS #8 Private Key Info

-----BEGIN PRIVATE KEY-----
BASE64Encoded
-----END PRIVATE KEY-----

## PKCS #8 Encrypted Private Key

RFC7468 - Textual Encoding of PKCS #8 Encrypted Private Key Info

-----BEGIN ENCRYPTED PRIVATE KEY-----
BASE64Encoded
-----END ENCRYPTED PRIVATE KEY-----

# 常见证书后缀

作为文件形式存在的证书一般有这几种后缀：(证书中包含公钥，以及公钥颁发机构、版本号、算法等信息，可以以X.509为例看一下证书内容)

1.带有私钥的证书：（一般都有密码保护，使用的是DER编码）

• .pfx 常用于Windows上的 IIS服务器
• .p12 常用于MAC OS、iOS中(PKCS#12由PFX进化而来的用于交换公共的和私有的对象的标准格式)
• .jks Java Key Storage，这是Java的专利，JAVA的专属格式，一般用于 Tomcat 服务器。

2.不带私钥的证书：

• .cer/crt 编码方式不一定，可能是DER也可能是PEM
• .pem 都是PEM编码格式
• .der 都是DER编码格式
• .p7b 以树状展示证书链(certificate chain)，同时也支持单个证书，不含私钥

3.补充

• .der文件一般只放证书，不含私钥
• .pem文件中可以放证书或者私钥，或者两者都有，pem如果只含私钥的话，一般用.key扩展名，而且可以有密码保护
• .csr - Certificate Signing Request，即证书签名请求，这个并不是证书，而是向权威证书颁发机构获得签名证书的申请，其核心内容是一个公钥(当然还附带了一些别的信息)，在生成这个申请的时候，同时也会生成一个私钥key，私钥要自己保管好。做过iOS APP的朋友都应该知道是怎么向苹果申请开发者证书的吧.

可以使用命令行工具、代码、在线网站等实现不同后缀格式、不同证书标准之间的转换，比如这个网站http://www.metools.info/

# Private Key操作命令

## 生成

生成PKCS #1格式的RSA Private Key

openssl genrsa -out private-key.p1.pem 2048

## 转换

PKCS #1 -> Unencrypted PKCS #8

openssl pkcs8 -topk8 -in private-key.p1.pem -out private-key.p8.pem -nocrypt

PKCS #1 -> Encrypted PKCS #8

openssl pkcs8 -topk8 -in private-key.p1.pem -out private-key.p8.pem

过程中会让你输入密码，你至少得输入4位，所以PKCS #8相比PKCS #1更安全。

PKCS #8 -> PKCS #1

openssl rsa -in private-key.p8.pem -out private-key.p1.pem

如果这个PKCS #8是加密的，那么你得输入密码。

# Public Key操作命令

## 从PKCS #1/#8提取

提取指的是从Private Key中提取Public Key，openssl rsa同时支持PKCS #1和PKCS #8的RSA Private Key，唯一的区别是如果PKCS #8是加密的，会要求你输入密码。

提取X.509格式RSA Public Key

openssl rsa -in private-key.pem -pubout -out public-key.x509.pem

提取PKCS #1格式RSA Public Key

openssl rsa -in private-key.pem -out public-key.p1.pem -RSAPublicKey_out

## 从X.509证书提取

openssl x509 -in cert.pem -pubkey -noout > public-key.x509.pem

## 转换

X.509 RSA Public Key -> PKCS #1 RSA Public Key

openssl rsa -pubin -in public-key.x509.pem -RSAPublicKey_out -out public-key.p1.pem

PKCS #1 RSA Public Key -> X.509 RSA Public Key

openssl rsa -RSAPublicKey_in -in public-key.p1.pem -pubout -out public-key.x509.pem

# 参考链接

1. 很多的内容都来自这篇博客，增加了一些内容，并按照个人习惯整理了一下