“亨利”和“凯瑟琳”是这情书的当事人。他们在一本《查泰莱夫人的情人》上留言，落款始终是亨利和凯瑟琳。故事发生在2009年的夏天，美国硅谷旧金山湾的山景城里一个二手书店，叫做蜻蜓二手书店。书店的主人叫雨果，他也是情书中的“凯瑟琳”以为的亨利。书店的常客叫玛吉，她是情书中的“亨利”以为的凯瑟琳。这是两对恋人，但没有都成眷属。
玛吉也是雨果的房客，她和雨果的感情就像是女儿和父亲般。因此玛吉在失业，男朋友离开，没有固定收入，这样的局面下，就每天 待在蜻蜓二手书店里。看到这本《查泰莱夫人的情人》这本书是意外，一个读书俱乐部的聚会，是要讨论这本书，雨果给了玛吉这本二手书。里面就有亨利和凯瑟琳的笔记。她被亨利和凯瑟琳的笔记所沉醉，想要寻找这两个人，并误会的以为这是1961年的笔记。她把书信笔记晒在蜻蜓二手书店的网页上，当然这是她新建立的网页，点击量一天就达到10万，随后二手书店的生意也是蒸蒸日上。然而要想找到匿名者并不容易，找到“亨利”不容易。呵呵，在不经意间，他就会来到。
按照书中笔记约定的时间，雨果的后院，拉杰（笔记中的亨利）等来了拿着二手书《查泰莱夫人的情人》的玛吉，玛吉说的话正是凯瑟琳在笔记中的留言。拉杰以为玛吉就是“凯瑟琳”，不过没过多久他就知道玛吉并不是“凯瑟琳”，但是这已经不重要了，重要的是拉杰已经爱上玛吉，她就是他心目中的“凯瑟琳”。拉杰，才华横溢，麻省理工学院毕业，硅谷某IT公司的首席技术官。但只喜欢做自己喜欢的事情-----吃饭，祷告，修理自行车。每天骑自行车上下班路上就是他最快乐的时光。爱情来的时候不可理喻，情不自禁。玛吉先是爱上“亨利”的文字，然后爱上生活中的亨利。
卡拉翰女士（笔记中的凯瑟琳）是雨果的书店的邻居，她开了一个咖餐厅。她和雨果在大学时就相识，不过爱情在卡拉翰女士身上并不顺利。他们都是园艺爱好者，为番茄苗的种植问题发生争执，雨果让卡拉翰看一本店里的书，卡拉翰看到了《查泰莱夫人的情人》这本书里的笔记，以为是雨果留的，落款是“亨利”，雨果大学期间就叫过亨利。当然了，卡拉翰以为这是雨果在示爱。于是亨利和凯瑟琳的笔记开始了。单恋是自己描绘的美景，即使她的对象并不是拥有这种浪漫的情怀，那么她以为他有，亨利就会有。
卡拉翰的“亨利”------雨果，因为中风去世了。他把蜻蜓二手书店留给了玛吉和杰森（一个年轻的热爱二手书的店员，在他眼里二手书就应该布满灰尘，才有二手书的感觉，呵呵）。在爱情开始的夏天到雨果去世期间，拉杰和玛吉因为误会（拉杰拿走了《查泰莱夫人的情人》这本书）分手了，拉杰去了阿姆斯特丹做修自行车的学徒。玛吉继续留在山景城打理蜻蜓二手书店，她拒绝了逼格更高阿波罗书店的OFFER，开始和杰森工作起来，他们扩大了店面，不但有大的仓库，还有小的咖啡厅在书店里。雨果就喜欢看着玛吉在书店里看书，做她喜欢做的事情。当她不知道想要什么的时候，雨果就这样跟玛吉说。玛吉甚至对大老板的赏识偶有动心。但雨果的去世让她真正明白她的家在哪里，不能令雨果失望。而她这个文学硕士是时候要定下心来了，开始她想要的生活。
“书店是个浪漫的生物，它用书诱惑着读者，读者会因为书中的苦难而心碎。伟大的读者都幻想拥有一家书店，在书海里待一天将会令他们心潮澎湃。”------《二手书店情书》
玛吉给远在阿姆斯特丹的拉杰寄了一封信，之后两人继续保持通信，没有承诺，没有示爱，就只是问候。十个月之后，玛吉收到了一张明信片：明天中午，先锋公园，你最喜欢的树下相见。拉杰回来了！
二手书有故事，而新书是没有故事的。
“他们来这儿是因为他们遇到对的人，就像是他们看到的那些边缘破损的书一样，等待着那个对的人来翻开，把他们带回家。”-------《二手书店情书》
