主人公方鸿渐是一个靠挂名丈人在欧洲留洋的学生，留洋几年，几乎走遍欧洲大陆，却不学无术，没有文凭。回国交不了差，迫于无奈，于是买了一张假文凭，可谓废柴学子了。
在回国船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。苏小姐对方鸿渐是有好感的。回国以后，方靠丈人在银行谋的一份差事，并开始于苏小姐纠缠不清了，两人情感发酵之时。方鸿渐又见苏的表妹——唐晓芙。他认为唐晓芙就是他的梦中情人。于是就开始了求爱之旅。情节波澜起伏，引人入胜。“爱情”这个话题始终贯穿全文之中。但是，最后方还是竹篮打水一场空，还没来工作。后与爱慕苏小姐的赵辛楣结为好友共赴湖南某大学任教。旅途伙伴孙嘉柔对方甚是上心，非常注意方。旅途之后尽显人性，讽刺意味甚浓。沿途的所见所闻也构成了小说所描绘的抗战初期人民生活画面的一部分。
在大学的人事也处处显现当时知识分子的腐朽与黑暗的一面，展显人性。当然，孙嘉柔与方鸿渐也在大学里擦出了更多的爱情火花。但却处处显现了这个怯生生的小女生，却是个最工于心计的人。而后修成正果，方与孙订婚回沪。磕磕绊绊过日子，日常矛盾不断，最后因为他们吵架，孙嘉柔与姑妈离开家而结束，孙小姐就好像一个甜蜜的圈套，掌握着自己的生活、婚姻，也掌握着方鸿渐的生活和婚姻。
最后的结局正应了那句话，婚姻就像围城，城外的人像进去，城里的人想出来，发人深思，似有所悟，读后后久久不能释怀。
