《情书》讲了这样一个故事：渡边博子小姐是藤井树先生的未婚妻，可惜树在三年前登山发生事故离开人世；博子小姐难以忘怀，便在三周年的祭奠仪式后，给树先生中学时代的住址写了一封信，意外收到了回信，并发现了一段隐秘的恋情。
回信者是男主角中学时代的同学，藤井树小姐。两人因同名同姓而引发了不少“不太好的回忆”，而这些似水流年的时光，在博子和树小姐的往来信件里，一封封包含回忆和思念的“情书”里，慢慢的寻觅到了隐藏在树先生心中的恋情：他中学时代，是深深的恋着树小姐的。
而最大的问题在于：博子小姐和树小姐的相貌，是如此的相似。那藤井树先生生前爱着的，到底是哪一个呢？
渡边博子：“一见钟情是有原因的，我不能原谅”
博子小姐找到他中学的相册，找到藤井树小姐，久久不能释怀。“他说对我一见钟情，这是有原因的，不是么？如果是这样，我不能原谅！”影片中的博子，一出场，就带着悲凉的气质。她连“死亡”两个字，都没勇气说出口，她一直不能面对未婚夫离世这个事实。为此，她对秋叶先生的表白，无法坦然接受。她给天国寄信，询问藤井树小姐他生前的事情，探究他曾经的恋情，看他曾经做过的试卷，比赛的田径场，还有画的铅笔画，她感受到了树先生中学时代对树小姐的爱恋，尽管从未开口。如果不是博子小姐的痴情，恐怕树小姐后来也不会感受到似水流年的穿越时空的少年情怀。“这些是属于你的回忆，由你保存。”在影片的最后，她将信件退还给藤井树小姐，终于放自己自由。在山前大喊心中的思念，”你好吗？“我很好”，她应该是终于接受了这个事实。
于她而言，藤井树先生不再是那个唯一爱她的神话了，有可能是一场幻像，她自编自导的幻象，再美好的回忆，也都过去了，她该醒了。吃天国的醋，这无论如何太悲凉了。倾尽所有爱过，还帮助树先生梳理青春时代未说出口的暗恋，她是电影里唯一深爱过的人。
藤井树先生：我的爱在蔓延，伴着南风
电影一开场，树先生就在大雪天里，躺在地下两年了。但他留下的爱，依然在蔓延。不禁发问：他到底爱的是谁呢？我想，他年少时期恋着的女同学，是岁月里抹不去的浪漫玫瑰。他深深爱着藤井树小姐，只因那从未被发现的情书。他最后一次见树小姐，是离别的心情，他低着头骑单车离去的场景，是那样的令人怅然怀念。他后来，爱上跟树小姐长得很像的渡边博子，并跟她订了婚，应该树小姐的笑容还在心里。但博子其实性格也非常像中学时代的藤井树小姐，羞涩，沉默，温婉细腻，美丽可人。相反，长大后的藤井树小姐，反而更加活泼，开朗，热情。所以，自始至终，树先生对博子的爱，应该是真诚的，真正成熟的爱，可能他自己都不曾明白。这爱，是可以接受的，可以原谅的。
藤井树小姐：回忆真的都是不好的么？
影片的往事情节，真的很美好。就连女二号大井怒目又羞涩的样子，都那样令人开怀。树小姐无疑是幸福的人儿，住在郊区，有疼爱的爷爷，喜欢的图书馆工作，还有中学时代的好朋友，送信人的邀约。时光静谧如斯，仿佛向来如此。她在大雪中滑行的经典镜头，促使我要去看这部电影。白雪皑皑，有人在雪里将悲伤掩藏，有人在滑行中感受自由的愉悦，而后对一只蜻蜓的死亡感到怅惘：父亲真的离去了。大约父亲离世后，树小姐性格开始变化的吧，开始外向起来，想要保护病重的妈妈。而藤井树先生穿越时空和生死的爱恋情书，无疑让她的青春时代变得灵动而又美好，她在迟到的发现里，回忆里，终于勇敢的面对父亲的离去，在树的年轮里，再次感受到生的喜悦。过去、现在还有未来，都在一封封情书里交织，她的欢欣鼓舞，怅然若失，传遍了整个世界。
原来爱，真的可以蔓延，伴着南风。
