袁克定是袁世凯与正室夫人所生的孩子，可以说他是袁世凯的嫡长子，因此袁克定在袁世凯眼中有着举足轻重的地位，袁世凯一直将袁克定带在身边，无论是在朝鲜还是小站，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定都未曾离开过一步，由此可见袁克定在其父心中的地位。
袁克定在骑马受伤之后，在德国治疗期间，受到了极大的影响。威廉二世曾对袁克定说：“中国不适合搞共和制，要想发达，必须向德国学习搞帝制。如果袁大总统要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。”袁克定也因此对德国帝制深信不疑，回国后也是极力煽动袁世凯称帝。他之所以这样做，还有一个重要原因，袁世凯当了皇帝，袁克定就是太子。
袁克定身边的一群幕僚也整天吹捧说袁世凯有帝王之相，应该顺应天意称帝。他们在私底下直接称袁克定为“太子爷”，这也使得袁克定越来越飘飘然。
当时国内每天都会送上大量报纸，有赞成袁世凯称帝的，但更多的是反对称帝。袁克定为了让袁世凯下定决心称帝，只把赞成帝制的文章送给袁世凯看，使袁世凯误认为称帝是民心所向。最后袁世凯称帝了，但是却遭到举国反对，袁世凯曾痛责袁克定“欺父误国”。
1916年6月6日，袁世凯因尿毒症不治身亡，袁克定主持袁世凯的遗产分配工作。袁世凯的每个儿子分得8万银元，40两黄金和价值7万银元的股票。每个女儿分得1万元银元，作为嫁妆。不过袁克定究竟拿走了多少遗产，谁也说不清楚。袁世凯生前存在法国银行的200万法郎以及大量古玩、文物、珠宝、字画等都被袁克定以长子身份独吞。有袁家人认为，袁世凯留下的遗产，有一半都被袁克定私吞了。究竟袁克定拿到了多少，谁也说不清。不过可以肯定的是，袁克定一定拿到了一笔巨款。
袁世凯拿到遗产后，挥霍无度，在加上时局的不稳定，到了四十年代，袁克定继承的巨额遗产已经被花个精光，连生计都成了问题，每天只能啃窝窝头度日。不过他仍不改老规矩，吃饭前必要先戴好餐巾，用西洋刀叉将窝头切成片，佐以咸菜进餐。
日本占领华北之后，曾利用袁克定的名望，请他在伪政权中任职。袁克定虽然已经穷困潦倒，但还是毅然拒绝了日本人的邀请（袁克定在民族大义上还是站的住的）。此举深受国人的称赞，也成为袁克定一生中少有点亮点。
1948年，袁克定的表弟张伯驹将他接到自己家里一起生活。解放后，袁克定在中央文史馆里谋了个馆员的职位，每个月有五六十块钱的收入，袁克定也解决了自己的基本生活问题。1955年，袁克定在张伯驹家中去世，享年77岁（打破了袁家男子不超过六十岁的魔咒）。
