《万历十五年》作者列举了六个代表性人物来做深度剖析，从每个人身上的特点来阐述中国封建社会的政治制度。
“无为而治”的万历
作为封建帝国的皇帝，万历与文官集团的对抗从他有意立幼子常洵为太子开始。
“舍长立幼”对于文官们来说不符合传统规矩，万历达不到自己的心愿开始与文官集团对抗。对于某件事情的决定权在于文官集团，而不在于皇帝一个人的意志，这是万历的悲哀。
文官们忽略万历是个有血有肉有感情的人，看着立太子不能顺自己的心意，万历开始施展他和君臣长久的逆反心理。这听起来像个孩子般的处事行为，可事实上的万历，真凭实力和意志做到了。
皇帝与官僚不睦并不影响整个帝国的运行，文官集团自有它的运行机制。但从另一方面来说，君臣不能同心，万历身边没有可以交心的心腹臣僚，缺乏沟通对解决实际问题百害而无一利。
“和事佬”申时行
历史的发展把申时行推到了首辅的位置，在亲眼目睹前任首辅张居正死后遭清算的事例后，申时行更持着小心谨慎，无声无息把事情摆平的态度。他被文官们称为“和事佬”，“和稀泥”，但在大史观的政治观点中，对于申时行的作为有着中肯的评价。
张居正对申时行有提拔之恩，他了解到张居正的根本错误在于自信过度，不能谦虚谨慎，不肯对事实做出必要的让步。申时行不宣扬别人的缺点，对于提拔自己的人，更不会妄加评判，他从悲剧内幕中得到了教益。他不夸大前任的过错作为自己的执政之本。
对于这样一位于无声中平息解决各事情纠纷的人，怎么能仅仅说他是一个和事佬呢？这反倒突出了申时行不漏声色的施政手段。相对于张居正雷厉风行的作风，申时行温和的施政方式不但对解决问题有利，而且避免了其他不必要的争执与诟病。至于其文官称他“首尾两端”之类，申时行笑笑就过去了，这么多人，他哪能一个个去捂上别人的嘴。专注于解决问题，保证文官集团内部和谐运作才是他作为首辅的首要任务。
铭记张居正
作为小万历皇帝的老师兼首辅，张居正享有很高的威望，新皇帝年幼不能对政事做出是非判断，手底下文官要上奏本，张居正授意他们应该如此如此，他教皇帝如何答复，对于人事任免，张居正起着决定性的作用。年轻的皇帝及身居后宫的太后对首辅张居正有着充分的信任与丈仰。
张居正是智慧的象征，言简意赅，一言能揭中要害，曾被皇帝加封太师衔，这是文官中至高无上的管衔。
反张派在张居正死后半年愈演愈烈，看到官员们递上来的罪状和赃物，万历皇帝动摇了对张居正的信任，感觉自己长久以来受到了莫大欺骗。这种人云亦云的状态，二十多岁的万历缺乏从各个方面来判断一个人的作为究竟如何。反张派的持续高涨彻底激起了万历的愤怒，张居正死后二年被抄家，一个儿子无奈缢死，一个儿子被发配边疆。
特立独行的海瑞
个人道德之长，仍不能补救组织各技术之短。清官海瑞执法不阿，他是一个道德楷模，但基本没有人以他为榜样办事。对于国家，对于百姓，清官海瑞问心无愧。但对于互为利益的文官集团，海瑞就是一个不知规则的朝廷怪物。
各本有关明朝历史的书籍对海瑞的评价极高，说他是忠臣，孝子。书中揭露海瑞的婚姻生活并不和谐，二次休妻皆因与婆婆不睦，那反过来说海瑞是否只听信母亲的一面之词呢？但在过去，在忠孝的道德观念上不允许海瑞有怀疑自己母亲的想法。一个老母亲的真正心声难道不是把一个家紧紧抱住，看着儿子妻离子散，难道老母亲就没有一点点责任吗？
文韬武略戚继光
为什么要特意用文韬武略形容戚继光呢？
因为在古代，文官官员普遍看不起武官，就算是战功显赫的武官在文官眼里也不过是一个能上阵杀敌的技术工，当兵被认为是一个并不怎么光荣的职业。
戚继光每打必胜的战役在于他对战事从各个可能发生情况的详细分析，亲自去探测敌情，发明严于律己作战勇猛的戚家军，戚继光有胆识，有谋略，不打没把握的仗，也余还爱好诗文，并著有书籍，所以文官官员们对戚继光在朝堂上的发言往往是另眼相待。
戚继光的成功离不开成功道路上的引路人得以施展自己的才能和报复，一个是爱好兵法的文官谭纶，一个是手握重权想重整军队的张居正。在这样有利的关系下，一个个反对戚继光的武将被张居正不声不响的调到边远镇地，在军队中他有自己的智慧和才能，在朝廷中他有张居正幕后的大力帮助，这样的赏识是他莫大的机遇。但机遇与挑战时刻并存，张居正死后被清算，戚继光看形势请辞退休，因不善积蓄，穷困潦倒，最后连老婆也遗弃了他，英雄暮年不免让人心生悲恸。
异端思想家李贽
李贽反对封建礼教，主张个性自由的思想发展，他对孔孟礼教及程朱理学等展开猛烈攻击，大势揭露其短。一个人的思想有见地并不是大力抨击别人是错的，自己是对的，以一个人的想法怀疑众多人的想法，难道李贽从不反省自己的过错么？每种学说都可能有它的两面性，对合理的加以利用，对不合理的摒弃不是转念之间的事情么，全盘否定则可见此人偏激之说。
生活中不关心妻子儿女，思想中前后矛盾，李贽的思想在官僚制度中并不适用。为逃逸家族人纠缠削发为僧，为糊口寄居朋友舍下，一心想要思想独立的他与封建社会的思想格格不入。
在现代，可以称为有想法。有想法不是坏事，但还有一句话叫尊重事实。李贽所追求的思想独立只不过是个人自由的思想萌芽，这种自由不是不受约束，没有约束的自由是放纵和无度，以及触及法律的底线。
黄仁宇的《万历十五年》抽丝剥茧深刻剖析了古代社会以道德代替法治的重大社会病根，上自官僚下至臣民，其判断是非的标准是“善”和“恶”，而不是“合法”或“非法”。文官集团所奉行的原则是严守成宪和社会习惯，遏制个人成长，以保证社会和政府的整体均衡，这是封建政治制度的悲剧，也是作者的主要论点，无论是作为书评，还是解析历史，这本书值得喜欢读史的人反复推敲。
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