杜月笙童年遭遇极其悲催，2岁时，生母朱氏虚弱而死， 5岁时，父亲杜文卿病死，此后，开始跟随继母张氏生活，8岁，继母张氏失踪。
杜月笙从此无依无靠，茫然无措地呆立在人生的门前。他还没有做好准备就被迫独自面对这个陌生的世界，残酷的命运如同高速运转的巨轮，朝着他瘦小的身体疾速碾压而来。 如何在命运的缝隙中挣扎求生，自此开始成为杜月笙一生的永恒主题。 沦为孤儿后的杜月笙，起初还东邻讨一口，西舍求一口，勉强活了下来。
但接连遭遇白眼，最终他沦落街头，混迹于一帮乞丐之中，整天游荡于茶馆、赌棚，硬讨软求，明偷暗抢，偷到什么吃什么，过着席天幕地的生活。 在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
人的童年有多重要啊，特别是这个大环境。其实，真正塑造一个人的价值观的，恰恰是环境。作为从小在赌博的环境中长大的杜月笙，就注定要与赌博纠缠一生。
从小失去父爱母爱，受尽白眼，杜月笙只能在赌博中找到自我，他以为这就是人生全部的意义，渴望向所有人证明自己。他渴望强化自己的存在感，却只能选择他所知道的唯一方式——赌博。成为众人关注的焦点，这正是杜月笙渴望而又陌生的感觉。这种感觉让他心跳加速、面红耳赤，让他的大脑变得亢奋、狂热，让他感受到一种前所未有的愉悦与舒适，体验到存在的快感。
十三四岁，正是心灵需要慰藉的时候，杜月笙在赌博中找到快感，只有在赌场才能感受到安全感。所以，杜月笙的赌瘾其实是缺乏安全感的一种具体表现，为了平衡心理安慰，所以才有这些。而过去的这些经历都大大地改变了杜月笙的人生道路，因为赌瘾，让杜月笙无数次身无分文，这才让他觉得人在江湖，全靠朋友。杜月笙不懂政治，不懂军事，却能在那个军政混乱的时代一枝独秀，靠的就是他对朋友交情的重视。因为朋友多而广，而且都愿意为他效劳，所以杜月笙才能成就一番事业。
而这一切，都源于童年的赌博对他的影响。
童年的环境，就是一个人的命运。穷苦孩子相较于富裕孩子，普遍存在两个致命缺陷：语言表达不足、对权威的恐惧。
这两个特性在杜月笙先生身上也不例外，杜月笙虽然谈判有一套，但是他的语言表达能力终究还是有所缺陷，他总是说服不了张啸林和黄金荣，而且他也很怕官，特别是军官。这两个特性一直伴随着杜月笙一生，从未离去。
童年时光，可以说是一生中最重要的时光了，因为它很大程度上决定了你一生的道路，但是我们的童年是改变不了了，但是不能再让我们的下一代、下下代再走同样的路了。
美国第二任总统约翰·亚当斯曾说：我需要学习政治和打仗，然后我的儿子才能学地理、自然、造船、航海，商业和农业。再之后我儿子的儿子，才有机会学绘画、诗歌、音乐、雕塑，挂毯和瓷器。
明白了这些，就应该知道，童年对他们至关重要，不要给孩子太多限制，不但要给他们物质保障，还要有一些精神追求，刻意地培养他的语言表达能力和勇敢的品质，让他们活一个最漂亮的人生。
